ไอโซเมอร์เรขาคณิต (
อังกฤษ: geometric isomerism), ไอโซเมอริซึมซิส–ทรานส์ (
อังกฤษ: cis-trans isomerism) หรือ configurational isomerism เป็นคำที่ใช้ใน
เคมีอินทรีย์ คำนำหน้า "ซิส" และ "ทรานส์" มาจากภาษาละติน แปลว่า "ด้านนี้ของ" และ "อีกด้านหนึ่งของ" ตามลำดับ ในทางเคมี ซิส ระบุว่า
หมู่ฟังก์ชันอยู่ในด้านเดียวกันของห่วงโซ่คาร์บอน
[1] ในขณะที่ ทรานส์ บอกว่าหมู่ฟังก์ชันอยู่ในด้านตรงข้ามของห่วงโซ่คาร์บอน ไอโซเมอร์ซิส-ทรานส์ เป็น
สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomers) ซึ่งเป็นคู่ของโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลเดียวกัน แต่มีกลุ่มฟังก์ชันที่ถูกหมุนไปในทิศทางที่ต่างกันบนพื้นที่สามมิติ ในทางกลับกัน
E–Z isomerism คือคำอธิบายแบบ
คอนฟิกุเรชันแบบสมบูรณ์ (absolute configuration) ของสเตอริโอเคมี ที่ใช้เฉพาะกับ
แอลคีนเท่านั้น โดยทั่วไป สเตอริโอไอโซเมอร์ มีพันธะคู่ที่ไม่หมุนหรืออาจมีโครงสร้างวงแหวนซึ่งการหมุนของพันธะถูกจำกัด หรือป้องกันไม่ให้หมุน
[2] ไอโซเมอร์ ซิส และ ทรานส์ เกิดขึ้นทั้งในโมเลกุลอินทรีย์และในสารเชิงซ้อนโคออร์ดิเนชั่นแบบอนินทรีย์ อย่างไรก็ตาม ซิส และ ทรานส์
descriptors ไม่ได้ถูกใช้สำหรับกรณีของ
คอนฟอร์เมชันนัลไอโซเมอริซึม (conformational isomerism) ซึ่งมีรูปแบบทางเรขาคณิตสองรูปที่สามารถเปลี่ยนรูปร่างได้ง่ายเช่น โครงสร้างแบบพันธะเดี่ยวที่ต่อกันเป็นโซ่เปิด จะใช้คำว่า "syn" และ "anti" แทน
สหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) จัดให้คำว่า "ไอโซเมอร์เรขาคณิต" เป็นคำพ้องความหมายของ "ไอโซเมอริซึมซิส–ทรานส์"
[3]