ในยุคน้ำแข็ง เกาะเซนต์คิตส์, เกาะเนวิส ,ซาบา และ เกาะซินต์เอิสตาซียึส เป็นผืนแผ่นดินเดียวกัน ก่อนที่ต่อมาแผ่นดินจะแยกออกเป็นเกาะ 4 เกาะที่อยู่ห่างกันออกไปในทะเลแคริบเบียน[2]

โดยชนกลุ่มแรกที่เข้ามาตั้งถิ่นฐานเมื่อราว 3,000 ปีก่อนบนเกาะเซนต์คิตส์ มีข้อสันนิษฐานว่าเป็นชาวซิโบนี จากนั้นพวกอิกเนรีซึ่งเป็นชนกลุ่มนึงของชาวอาราวักได้ตามอพยพตามเข้ามาราวปี ค.ศ. 800 จนมีการขยายตัวของประชากรมากขึ้น ต่อมาชาวคาลินาโก ได้เข้ามารุกรานและทำสงครามในช่วงประมาณปี ค.ศ. 1300 ก่อนจะขับไล่พวกอิกเนรีกลุ่มเดิมออกไปยังตอนเหนือของเกรตเตอร์แอนทิลลีส เมื่อยึดครองพื้นที่บนเกาะได้แล้วชาวคาลินาโกได้ตั้งชื่อให้กับเกาะนี้ว่า "เลียมุยกา (Liamuiga)" หมายถึงดินแดนแห่งความอุดมสมบูรณ์

ในปี ค.ศ. 1493 คริสโตเฟอร์ โคลัมบัส นักเดินเรือ ที่ได้รับการสนับสนุนจากราชสำนักสเปน ได้เดินทางมาพบดินแดนแห่งนี้เป็นครั้งแรก และอ้างกรรมสิทธิ์เหนือดินแดนบนเกาะให้เป็นของของราชอาณาจักรสเปน

ต่อมาอังกฤษได้เข้ายึดครองพื้นที่บนเกาะ และประกาศให้เป็นอาณานิคมแห่งแรกในแถบทะเลแคริบเบียนของราชอาณาจักรอังกฤษในปี ค.ศ. 1623 และในปี ค.ศ. 1625 ดินแดนบางส่วนถูกยึดครองโดยราชอาณาจักรฝรั่งเศส

ปี ค.ศ. 1626 อังกฤษและฝรั่งเศสร่วมมือกันในการกวาดล้างและฆ่าล้างเผ่าพันธุ์ชาวคาลินาโกที่เป็นประชากรเดิมบนเกาะ โดยมีชาวคาลินาโกถูกสังหารมากกว่า 2,000 คน ส่วนผู้หญิงที่มีหน้าตาดีบางส่วนจะถูกนำไปเป็นทาส[3]