ฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระจักรพรรดิ 2019 เป็นการแข่งขันฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระจักรพรรดิครั้งที่ 99 ซึ่งจัดขึ้นระหว่างวันที่ 25 พฤษภาคม 2562 ถึง 1 มกราคม 2563[1] ที่ประเทศญี่ปุ่น โดยมีสโมสรเข้าร่วมแข่งขันทั้งหมด 88 สโมสร ได้แก่สโมสรจากเจ1 ลีก 18 สโมสร สโมสรจากเจลีก ดิวิชัน 2 22 สโมสร สโมสรชนะเลิศระดับจังหวัด จังหวัดละ 1 สโมสร รวม 47 สโมสร และสโมสรสมัครเล่นที่ได้รับเลือก 1 สโมสร สโมสรที่ชนะเลิศจะได้เข้าแข่งขันเอเอฟซีแชมเปียนส์ลีกรอบแบ่งกลุ่มโดยอัตโนมัติเนื่องจากการแข่งขันครั้งนี้จัดขึ้นหลังจากที่สมเด็จพระจักรพรรดินารูฮิโตะเสด็จขึ้นครองราชสมบัติแทนสมเด็จพระจักรพรรดิอากิฮิโตะที่ทรงสละพระราชบัลลังก์ การแข่งขันครั้งนี้จึงถือว่าเป็นฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระจักรพรรดิครั้งแรกในยุคเรวะด้วย[2] วิสเซล โคเบะเป็นผู้ชนะในการแข่งขันครั้งนี้ โดยเอาชนะคาชิมะ แอนต์เลอส์ด้วยผล 2–0 ที่สนามกีฬาแห่งชาติใหม่ กรุงโตเกียว ซึ่งเป็นการชนะเลิศฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระจักรพรรดิสมัยแรกของวิสเซล โคเบะด้วย[3][4] และทำให้วิสเซล โคเบะได้เข้าแข่งขันเอเอฟซีแชมเปียนส์ลีก 2020 รอบคัดเลือกโดยอัตโนมัติ ในขณะที่อูราวะ เรดไดมอนส์ สโมสรชนะเลิศจากการแข่งขันครั้งที่แล้วตกรอบ 16 ทีมสุดท้าย โดยแพ้สโมสรฟุตบอลฮอนด้าจากเจแปนฟุตบอลลีก[5]