มาทิลดาเป็นพระธิดาองค์โตของพระเจ้าเฮนรีที่ 2 แห่งอังกฤษกับอาลีเยนอร์แห่งอากีแตน พระองค์ประสูติในฤดูร้อนของปี ค.ศ. 1156 ที่ปราสาทวินด์เซอร์ หลังพระเชษฐา เฮนรียุวกษัตริย์ เพียง 15 เดือน ในฤดูร้อนนั้นพระเชษฐาของพระองค์ วิลเลียม สิ้นพระชนม์ด้วยพระชนมายุเพียง 3 พรรษา พระองค์ถูกพาตัวไปยังลอนดอนเพื่อรับศีลล้างบาปจากอาร์ชบิชอปธีโอบอลด์แห่งแคนเทอร์บรีที่โบสถ์ของพระตรีเอกานุภาพที่อัลด์เกต ทรงได้รับการตั้งชื่อตามจักรพรรดินีมาทิลดา พระมารดาของพระเจ้าเฮนรีที่ 2

มาทิลดากับพระเชษฐา เฮนรี มีพระชนมายุใกล้กันมากและใช้ช่วงเวลาในวัยเยาว์ร่วมกันในครัวเรือนของพระมารดา ทั้งคู่ถูกพาตัวไป ๆ มา ๆ ระหว่างอังกฤษกับฝรั่งเศสและมีความใกล้ชิดกับราชสำนักของเอเลนอร์ พระบิดาของทั้งคู่วุ่นวายกับการเมืองต่างแดนในเวลานั้นและในวัยเด็กทั้งคู่อาจเคยพบปะกับพระองค์เพียงไม่กี่ครั้ง

ในฐานะพระราชธิดองค์โตของกษัตริย์ เจ้าหญิงมาทิลดาคือสินค้าล้ำค่าทางการเมือง การเจรจาตกลงเรื่องการอภิเษกสมรสของมาทิลดากับไฮน์ริชสิงห์ ดยุคแห่งบาวาเรีย เริ่มต้นขึ้นในปี ค.ศ. 1165 มาทิลดามีพระชนมายุเพียง 9 พรรษา อาร์ชบิชอปแห่งโคโลญ ที่ปรึกษาคนใกล้ชิดของจักรพรรดิฟรีดริช บาร์บาร็อสซา เป็นผู้นำของคณะผู้แทนที่มาหาพระเจ้าเฮนรีที่รูอ็อง จักรพรรดิจัดแจงให้พระธิดาคนหนึ่งของเฮนรีแต่งงานกับพระราชโอรสของพระองค์ และอีกคนหนึ่งคือมาทิลดา แต่งงานกับพันธมิตรคนใกล้ชิดที่สุดของจักรพรรดิ ไฮน์ริช ดยุกแห่งซัคเซิน

สัมพันธไมตรีดังกล่าวจะทำให้ทั้งสองพระองค์ต่างให้สนับสนุนซึ่งกันและกันในการรับมือกับพระสันตะปาปา จักรพรรดิขัดแย้งกับพระสันตะปาปาเรื่องนครทางเหนือของอิตาลี ส่วนพระเจ้าเฮนรีต้องการให้พระสันตะปาปาช่วยจัดการกับทอมัส แบ็กกิตที่ถูกขับไล่ออกจากประเทศในปี ค.ศ. 1164

จักรพรรดิบาร์บาร็อสซายังหาคนมาเป็นผู้อ้างตนเป็นพระสันตะปาปาเพื่อต่อกรกับพระสันตะปาปาอเล็กซานเดอร์ที่ 3 ผู้เป็นศัตรูตลอดกาล แต่เฮนรีไม่สนับสนุนพระองค์ในเรื่องนี้ ส่งผลให้มีการแต่งงานเกิดขึ้นเพียงคู่เดียว คือ การแต่งงานระหว่างมาทิลดากับไฮน์ริช

การเจรจาต่อรองดำเนินต่อไป มาทิลดาอยู่กับพระมารดาในอ็องฌูและแมนในช่วงฤดูร้อนและฤดูหนาวของปี ค.ศ. 1165 ในฤดูใบไม้ผลของปี ค.ศ. 1166 พระเจ้าเฮนรีตามมาสมทบ และเมื่อถึงจุดหนึ่งมาทิลดาก็กลับไปอังกฤษพร้อมกับพระมารดาเพื่อเตรียมตัวแต่งงาน ในฤดูใบไม้ร่วงของปี ค.ศ. 1167 เป็นช่วงเวลาที่มาทิลดาออกเดินทางไปเยอรมนี พระองค์พระชนมายุ 11 พรรษา เยอรมนีเป็นสถานที่ที่มาทิลดาไม่เคยรู้จักมาก่อน พระอัยกีของพระองค์เคยออกเดินทางมาแต่งงานในเยอรมนีห้าสิบปีก่อนการเดินทางของมาทิลดา

มีกลุ่มเอิร์ลและกลุ่มบารอนคอยติดตาม พระองค์ทิ้งพระมารดาไว้ข้างหลัง มาทิลดาออกเดินทางไปแต่งงานกับไฮน์ริช ดยุคแห่งซัคเซิน