ตัวแทนจากทั้งเคนเนดีและครุสชอฟได้ตกลงที่จะพบกันในร้านอาหารจีนชื่อเยนฉิงในคลีฟแลนด์พาร์คใกล้กับกรุงวอชิงตัน[19] เคนเนดีแนะว่าพวกเขาจะยอมรับข้อเสนอของครุสชอฟเพื่อแลกเปลี่ยนขีปนาวุธ สมาชิกส่วนมากของเอ็กซ์คอมม์ (EXCOMM) ไม่รู้ว่าโรเบิร์ต เคนเนดีได้ประชุมกับสถานทูตของสหภาพโซเวียตในวอชิงตันเพื่อค้นหาว่าความตั้งใจเหล่านี้เป็นความจริงหรือไม่ เอ็กซ์คอมม์นั้นมักไม่เห็นด้วยกับการยื่นข้อเสนอเพราะว่ามันจะเป็นการทำให้นาโต้เสื่อมลง และรัฐบาลตุรกีได้แถลงการซ้ำหลายครั้งว่าพวกเขาไม่เห็นด้วยกับการแลกเปลี่ยนดังกล่าว

เมื่อการประชุมดำเนินไปก็ได้มีแผนใหม่เกิดขึ้นและเคนเนดีก็ถูกโน้มน้าวอย่างช้า ๆ แผนใหม่นี้เป็นการเรียกร้องให้ประธานาธิบดีเพิกเฉยต่อข้อความล่าสุดและตอบข้อความก่อนหน้าของครุสชอฟแทน เคนเนดีลังเลใจในตอนแรก เขารู้สึกว่าครุสชอฟจะไม่ยอมรับข้อเสนออีกต่อไปเพราะว่ามีข้อตกลงใหม่เกิดขึ้น แต่เลิลเวลลีน ทอมป์สันเถียงว่ายังไงครุสชอฟก็ต้องตกลงอยู่ดี ที่ปรึกษาพิเศษของทำเนียบขาวธีโอดอร์ ซอร์เรนเซ่นและโรเบิร์ต เคนเนดีออกจากการประชุมและกลับมาหลังจาก 45 นาทีผ่านไปพร้อมกับร่างจดหมาย ประธานาธิบดีทำการเปลี่ยนแปลงมากมาย พิมพ์ และส่งมันออกไป หลังจากการประชุมของเอ็กซ์คอมม์ก็มีการประชุมที่เล็กกว่าดำเนินต่อในห้องประชุม กลุ่มถกเถียงว่าจดหมายควรได้รับการเน้นคำพูดให้กับสถานทูตดอบรีนินที่กล่าวว่าหากขีปนาวุธไม่ถูกถอนออก จะมีการใช้กำลังทางทหารเพื่อนำมันออกแทน ดีน รัสก์ได้เพิ่มเงื่อนไขเข้าไปอีกด้วยว่าไม่มีส่วนใดในการตกลงที่พูดถึงตุรกี แต่จงเข้าใจด้วยว่าขีปนาวุธจะถูกถอนออกอย่างเต็มใจทันทีที่วิกฤตการณ์จบสิ้นแล้ว ประธานาธิบดีเห็นด้วยและส่งข้อความดังกล่าวออกไป

ตามการร้องขอ ฟอมินและสกาลีได้มาพบกันอีกครั้ง สกาลีถามว่าทำไมจดหมายทั้งสองฉบับจากครุสชอฟจึงแตกต่างกันนัก ฟอมินอ้างว่ามันเป็นเพราะ"การสื่อสารที่แย่" สกาลีตอบกลับว่าคำอ้างนั้นไม่น่าเชื่อถือและตะโกนว่ามันคือการหักหลัง เขาอ้างว่าการบุกจะเริ่มภายในหนึ่งชั่วโมง ซึ่งจุดนั้นเองฟอมินได้กล่าวว่าการตอบข้อความของสหรัฐถูกคาดการณ์โดยครุสชอฟไม่นานนัก และเขาผลักดันให้สกาลีบอกกับกระทรวงการต่างประเทศว่าไม่มีการทรยศใด ๆ ทั้งสิ้น สกาลีกล่าวว่าเขาไม่คิดว่าจะมีใครเชื่อเขา แต่เขาก็ตกลงที่จะส่งข้อความดังกล่าว ทั้งสองแยกทางกันไป สกาลีรีบเขียนบันทึกส่งให้กับเอ็กซ์คอมม์ทันที

ภายในสหรัฐเป็นที่เข้าใจกันดีว่าการเพิกเฉยข้อเสนอครั้งที่สองและกลับไปใช่ข้อเสนอแรกจะทำให้ครุสชอฟต้องตกที่นั่งลำบาก การเตรียมการทางทหารยังคงดำเนินต่อไปและนายทหารอากาศถูกเรียกกลับฐานเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับปฏิบัติการ ต่อมาโรเบิร์ต เคนเนดีได้แสดงความคิดของเขาว่า "เราไม่ได้ละทิ้งความหวังเสียหมด แต่ความหวังขึ้นอยู่กับการตัดสินใจใหม่ของครุสชอฟในอีกไม่กี่ชั่วโมง มันคือความหวังไม่ใช่การคาดหมาย การคาดหมายคือการเผชิญหน้าทางทหารในวันอังคาร และอาจเป็นพรุ่งนี้"

เมื่อเวลา 20:05 จดหมายถูกร่างขึ้นมาก่อนที่จะถูกส่ง ในจดหมายมีข้อความดังนี้ "เมื่อข้าพเจ้าได้จดหมายของท่าน ตามข้อเสนอของท่าน ซึ่งดูเหมือนเป็นที่ยอมรับได้ ซึ่งจะเป็นดังนี้ 1) ท่านจะต้องยินยอมที่จะถอนระบบอาวุธออกจากคิวบาภายใต้การดูแลของสหประชาชาติ และสัญญาว่าจะไม่นำเอาอาวุธเช่นนั้นเข้ามาในคิวบาอีก 2) ในทางเราจะยินยอมตามข้อตกลงผ่านทางสหประชาชาติ เพื่อให้แน่ใจว่ามีการดำเนินการรับผิดชอบการกระทำต่อไปนี้ (a) เพื่อที่จะยกเลิกการกักกัน และ (b) เพื่อให้แน่ใจว่าไม่มีการบุกคิวบา"

เมื่อจดหมายถูกส่งออกไปก็มีข้อตกลงเกิดขึ้น อย่างไรก็ตามตามที่โรเบิร์ต เคนเนดีบันทึกเอาไว้ ว่ามีการคาดหวังเล็กน้อยที่ว่าจดหมายนั้นจะได้การตอบรับ เมื่อเวลา 21:00 เอ็กซ์คอมม์ทำการประชุมอีกครั้งเพื่อทบทวนการกระทำสำหรับวันต่อไป มีการร่างแผนสำหรับการโจมตีทางอากาศเข้าใส่ฐานขีปนาวุธและเป้าหมายทางเศรษฐกิจ โดยเฉพาะที่คลังปิโตรเลียม แมคนามาร่ากล่าวว่าพวกเขาต้องมี 2 สิ่งที่พร้อมเสมอ นั่นคือรัฐบาลสำหรับคิวบาและแผนสำหรับการโต้ตอบสหภาพโซเวียตในยุโรป เพราะว่าพวกโซเวียตต้องทำอะไรสักอย่างในยุโรปแน่นอน

เมื่อเวลา 24:00 ของวันที่ 27 ตุลาคม สหรัฐได้รายงานต่อนาโต้ว่าสถานการณ์กำลังสั่นลง สหรัฐอาจพบว่ามันจำเป็นที่จะต้องขอความช่วยเหลือจากเพื่อนในตะวันตกให้ใช้กำลังทางทหารหากจำเป็น เพื่อเพิ่มความมั่นใจ เมื่อเวลา 06:00 ซีไอเอได้รายงานว่าขีปนาวุธทุกลูกในคิวบาพร้อมใช้งานแล้ว

ในวันที่ 27 ตุลาคม กองทัพเรือสหรัฐได้หย่อนระเบิดน้ำลึกหลายชุดเข้าใส่เรือดำน้ำของโซเวียตในเขตกักกัน โดยไม่ระวังว่ามันจะติดตั้งตอร์ปิโดหัวรบนิวเคลียร์ที่พร้อมได้รับคำสั่งให้โจมตีเมื่อถูกระเบิดน้ำลึก[20]