“	การโจมตีคิวบาโดยตรงจะทำให้เกิดสงครามนิวเคลียร์ อเมริกาพูดถึงการโจมตีดังกล่าวอย่างไม่รับรู้ความจริง สำหรับผมแล้วพวกเขาจะแพ้สงครามอย่างไม่ต้องสงสัย	”
	— เช เกบารา ตุลาคม 1962[16]

เอส-75 ดวิน่ากับขีปนาวุธวี-750วี 1ดีบนแท่นยิง มันเป็นขีปนาวุธที่คล้ายกับลูกที่ยิงเครื่องบินยู-2 ของผู้พันแอนเดอร์สันตกในคิวบา

ในอีกทางหนึ่งกัสโตรเชื่อว่าการบุกจะเริ่มขึ้นในไม่ช้า และได้ส่งจดหมายไปยังครุสชอฟซึ่งดูเหมือนว่าให้มีการเข้าโจมตีสหรัฐ เขายังได้สั่งการให้อาวุธต่อต้านอากาศยานทุกชิ้นในคิวบายิงใส่เครื่องบินของสหรัฐทุกลำที่ผ่านเข้ามา เมื่อเวลา 06:00 ของวันที่ 27 ตุลาคม ซีไอเอได้ส่งรายงานว่ามีที่ตั้งของขีปนาวุธสี่แห่งที่ซาน คริสโตบัลและอีกสองแห่งที่ซากู ลา กรองซึ่งดูเหมือนว่าจะพร้อมสำหรับการใช้งาน พวกเขายังแนะว่ากองทัพของคิวบานั้นยังคงเตรียมพร้อมสำหรับปฏิบัติการ แม้ว่าพวกเขาจะได้รับคำสั่งให้นิ่งเฉยหากไม่ได้ถูกโจมตีก่อน

เมื่อเวลา 09:00 ที่มอสโคว์เริ่มมีการประกาศกระจายเสียงทางวิทยุซึ่งเป็นข้อความจากครุสชอฟ ตรงกันข้ามกับจดหมายเมื่อคืนก่อน ข้อความนั้นได้เสนอการแลกเปลี่ยนแบบใหม่ ว่าด้วยการที่ขีปนาวุธในคิวบาจะถูกถอนออกเพื่อแลกกับการที่อเมริกาถอนขีปนาวุธจูปิเตอร์ออกจากตุรกี ตลอดช่วงวิกฤตการณ์ตุรกีได้แถลงการซ้ำหลายครั้งว่ามันอาจเป็นการพ่ายแพ้หากขีปนาวุธจูปิเตอร์ถูกถอนออกจาประเทศของพวกเขา เมื่อเวลา 10:00 คณะกรรมการบริการทำการประชุมอีกครั้งเพื่อหารือสถานการณ์และได้ข้อสรุปว่าการเปลี่ยนแปลงของข้อความนั้นเกิดขึ้นจากการขัดแย้งกันภายในระหว่างครุสชอฟกับสมาชิกพรรคคนอื่น ๆ ในเครมลิน[17] แมคนามาร่าได้เตือนว่ามีเรือบรรทุกอีกลำอยู่ห่างไปประมาณ 970 กิโลเมตรที่ควรถูกสกัดกั้น เขายังบอกด้วยว่าพวกเขาไม่ได้ทำให้สหภาพโซเวียตตื่นตระหนกถึงเส้นกักกันและแนะว่าให้ส่งข้อมูลเหล่านี้ผ่านทางอู ถั่นที่ยูเอ็น

เครื่องบินสอดแนมยู-2 ของกองทัพอากาศสหรัฐเป็นเครื่องบินที่ถูกยิงตกในคิวบา เครื่องบินในปี 1962 นั้นจะทำสีเป็นสีเทาทั้งลำ

ในขณะที่การประชุมดำเนินต่อไป เมื่อเวลา 11:03 ได้มีข้อความใหม่จากครุสชอฟเข้ามา ในส่วนหนึ่งของข้อความกล่าวไว้ว่า "ท่านกำลังสร้างความรบกวนเหนือคิวบา ท่านกล่าวว่าสิ่งนี้รบกวนท่านเพราะมันอยู่ห่างจากชายฝั่งของสหรัฐเพียง 90 ไมล์ แต่ท่านกลับติดตั้งขีปนาวุธพลังทำลายล้างสูงของท่านไว้ในตุรกี ใกล้กับเรา ดังนั้นข้าพเจ้าจึงขอทำการต่อรองดังนี้ เราเต็มใจที่จะถอนขีปนาวุธที่ท่านมองว่าเป็นการคุกคามออกจากคิวบา ตัวแทนของท่านจะทำการประกาศว่าสหรัฐจะถอนขีปนาวุธออกจากตุรกีเช่นกัน และหลังจากนั้นบุคลากรที่สภาความมั่นคงแห่งสหประชาชาติเชื่อถือจะสามารถตรวจสอบข้อตกลงเหล่านี้ได้" กระนั้นคณะกรรมการบริหารก็ยังคงดำเนินการประชุมต่อไปตลอดทั้งวัน

เครื่องยนต์ของล็อกฮีด ยู-2 ที่ถูกยิงตกในคิวบา มันถูกจัดแสดงไว้ที่พิพิธภัณฑ์การปฏิวัติในฮาวานา

เช้าวันนั้นเครื่องยู-2 ที่บินโดยผู้พันรูดอล์ฟ แอนเดอร์สันบินออกจากฐานบินแมคคอยในฟลอริดา และเมื่อเวลา 12:00 ตามเวลามาตรฐานตะวันออก เครื่องบินก็ถูกยิงตกโดยขีปนาวุธพื้นสู่อากาศเอส-75 ดวิน่าที่ยิงจากฐานในคิวบา ความตึงเครียดในการต่อรองระหว่างสหภาพโซเวียตและสหรัฐเริ่มมีมากขึ้น และต่อมาก็เป็นที่รู้กันว่าคำสั่งให้ยิงเกิดขึ้นโดยผู้บัญชาการของโซเวียตที่อยู่ในท้องที่ ต่อมาเมื่อเวลา 15:41 เอฟ-8 ครูเซเดอร์ของกองทัพเรือสหรัฐหลายลำถูกส่งไปทำภารสอดแนมและถ่ายรูป และมีหนึ่งลำที่ถูกยิงโดยกระสุนขนาด 37 ม.ม.แต่สามารถบินกลับฐานได้ เมื่อเวลา 16:00 เคนเนดีได้เรียกคณะกรรมการบริหารมาที่ทำเนียบขาวและได้สั่งการให้ส่งข้อความไปยังอู ถั่นทันที โดยให้ถามว่าโซเวียตจะระงับงานขีปนาวุธไว้ขณะทำการต่อรองได้หรือไม่ ขณะมีการประชุมนายแมกซ์เวลล์ เทย์เลอร์ได้ส่งข่าวว่าเครื่องยู-2 ถูกยิงตก ก่อนหน้านั้นเคนเนดีตั้งใจว่าหากมีการยิงเกิดขึ้นเขาจะเปิดฉากการโจมตีทันที แต่เขาตัดสินใจที่จะไม่ทำการใด ๆ ยกเว้นจะมีการยิงอีกครั้งเกิดขึ้น ในการสัมภาษณ์อีก 40 ปีต่อมา แมคนามาร่าให้การว่า:

เราต้องส่งยู-2 ออกไปเพื่อหาข้อมูล ไม่ว่าขีปนาวุธของโซเวียตนั้นจะพร้อมใช้งานหรือไม่ เราเชื่อว่าหามันถูกยิงตกก็คงไม่ใช่ฝีมือของคิวบาแต่เป็นโซเวียตมากกว่า มันถูกยิงตกโดยขีปนาวุธพื้นสู่อากาศของโซเวียต และมันจะถูกมองโดยโซเวียตว่าเป็นการเพิ่มความขัดแย้ง ดังนั้นก่อนที่เราจะส่งยู-2 ออกไปเราตกลงกันว่าหากมันถูกยิงตกเราจะไม่ทำการประชุมใด ๆ เราจะเข้าโจมตีเลย มันถูกยิงตกในวันศุกร์ [...] โชคดีที่เราเปลี่ยนใจ เราคิดว่ามันอาจเป็นอุบัติเหตุก็ได้ เราจะไม่โจมตี ต่อมาเราได้รู้ว่าครุสชอฟให้เหตุผลเหมือนกับที่เราคิดเอาไว้ เราส่งยู-2 ออกไป หากมันถูกยิงตก เขาให้เหตุผลว่าเราจะเชื่อว่ามันเป็นการจงใจ ดังนั้นเขาจึงสั่งให้ปลิเยฟ ผู้บัญชาการที่อยู่ในคิวบา ว่าห้ามยิงยู-2[18]