หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้ก่อตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาขึ้น เมื่อวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2480 โดยนักเรียนเริ่มเรียนในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2481 โดยมี ฯพณฯ ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการคนแรกของโรงเรียน ในปีแรกๆ โรงเรียนได้เจริญขึ้นเป็นลำดับ เช่น ทางด้านวิชาการมีผลเป็นที่น่าพอใจ การสร้างตึก 2 แล้วเสร็จในปี พ.ศ. 2482 และต่อมาได้สร้างตึก 3 ไปจนจดถนนอังรีดูนังต์ ในเวลานี้นอกจากผลงานทางด้านวิชาการจะเป็นที่น่าพอใจแล้ว นักเรียนยังได้แสดงความสามารถในการเล่นกีฬาต่าง ๆ ที่หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้นำเข้ามาในโรงเรียน เช่น ฮอกกี้ รักบี้ และฟุตบอล เข้าเกณฑ์ที่กล่าวได้ว่า "เรียนก็เด่น เล่นก็ดี กีฬาเลิศ"

นอกจากนี้หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล ยังมีวิสัยทัศน์อันกว้างไกล ในการดำเนินการศึกษา ให้แก่นักเรียนเตรียมอุดมศึกษา ด้วยเล็งเห็นว่า โรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนที่มุ่งเตรียมเข้าสู่ระดับอุดมศึกษา จึงจัดสหศึกษาของวัยรุ่นด้วยความรอบคอบระมัดระวัง โดยการเตรียมความพร้อมด้านวิชาการ ควบคู่คุณธรรมดังที่ท่านเคยกล่าวไว้ว่า

" อันอำนาจใดใดในโลกนี้
ไม่เห็นมีเปรียบปานการศึกษา
สร้างคนหาค่ามิได้ในโลกา
ขึ้นจากผู้ที่หาค่าไม่มีฯ "

" อันตึกงามสนามกว้างสร้างขึ้นได้
มีเงินหยิบโยนให้ก็เสร็จสรรพ์
แต่งามจิตใจกว้างนั้นต่างกัน
การอบรมเท่านั้นเป็นปัจจัยฯ "

หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล ได้วางระเบียบและข้อปฏิบัติงานไว้อย่างเหมาะสม นับเป็นประโยชน์แก่การศึกษา เป็นอย่างดียิ่ง เช่น

• มีแผนทะเบียนเป็นศูนย์กลางขึ้นตรงต่อผู้อำนวยการประสานงานฝ่ายวิชาการและการปกครอง
• จัดทำทะเบียนประวัติย่อของนักเรียนที่เข้าเรียนแต่ปีแรก
• มีสถิติการเรียนและการสอบต่าง ๆ บันทึกไว้เพื่อให้ทราบพฤติกรรมของนักเรียน
• วางระเบียบให้มีรางวัลคะแนนรวมให้แก่นักเรียนที่ได้คะแนนยอดเยี่ยม
• มีการจารึกนามนักเรียนที่ได้คะแนนยอดเยี่ยมไว้ที่แผ่นเกียรติยศการศึกษาเป็นตัวอักษรสีทอง ไว้ในห้องประชุมของโรงเรียน (ปัจจุบันคือห้อง 111 ตึก 2)
• นอกจากนี้ท่านยังได้คิดการแข่งขันกีฬา ให้เฉพาะโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเรียกว่า การแข่งขันวิ่งสามสระ เป็นกีฬาที่หญิงชายเล่นร่วมกันได้

หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้ยื่นใบลาออกจากการเป็นผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแก่จอมพล ป. พิบูลสงคราม เมื่อราวเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2487 ดังนี้

ตามที่ได้มาเรียนปติบัติข้อราชการนะโรงเรียนลูกกำพร้าสงครามเมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม ศกนี้ และพนะท่านได้แสดความเห็นใจว่า ในตำแหน่งอธิบดีกรมสามัญสึกสา ย่อมมีงานที่จะต้องปติบัติอยู่มากแล้ว ให้หาคนแทนในตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมสึกสานั้น นับว่าเป็นความกรุณาของพนะท่านเป็นอย่างยิ่ง จึงขอเชื่อและปติบัติตามคำแนะนำของพนะท่านด้วยความเคารพอย่างสูงสุด

ในโอกาสนี้ขอประทานกราบเรียนว่า นับตั้งแต่ พนะท่านได้เรียกไปกะซวงกลาโหม เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2480 เพื่อชี้แจงนโยบาย และมอบหมายให้จัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมสึกสาเป็นต้นมา ก็ได้ตั้งใจ ปติบัติงานอย่างเต็มสติกำลัง และพยายามรักสานโยบายของพนะท่านไว้เป็นนิจ จำนวนนักเรียนทวีขึ้นจาก 350 คน ในปีแรก จนถึง 3,500 คนในปัจจุบัน การงานมิได้มีติดขัดประการได จนกระทั่งประเทศเข้าสู่ภาวะสงคราม ซึ่งย่อมมีอุปสรรคเป็นธรรมดา แต่ก็แก้ไขให้ลุล่วงไปได้ ภายใต้การบังคับบัญชาสูงสุดของพนะท่าน และพนะท่านรองอธิการบดี

การเปลี่ยนแปลงตัวผู้อำนวยการนั้น ขอประทานกราบเรียนว่ารู้สึกเป็นห่วงหยู่ไม่น้อย แต่หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร ก็เป็นผู้ที่มีความสามารถในการสั่งสอนอบรมนักเรียนเป็นอย่างดี และเป็นอาจารย์ที่ได้หยู่ช่วยเหลือผู้อำนวยการมาเป็นอันมาก ตั้งแต่เริ่มจัดตั้งโรงเรียน จึงเป็นการเหมาะสมที่จะตั้งเป็นผู้อำนวยการต่อไป ดีกว่าเลือกบุคคลซึ่งยังไม่เคยร่วมงานนี้มาแต่ก่อน

ส่วนไนทางไจนั้น รู้สึกมีความอาลัยเป็นอย่างมากในการที่จะไปจากโรงเรียนเตรียมอุดมสึกสา เมื่อมาคำนึงว่า ตลอดเวลา 6 ปีครึ่ง ที่ทำมานี้ มีตำแหน่งประจำอยู่ทางแผนกฝึกหัดครูคณะอักสรศาสตร์และวิทยาสาสตร์ในชั้นต้น และทางกรมสามัญสึกสาในเวลาต่อมา งานไนโรงเรียนเตรียมอุดมสึกสาเป็นงาน พิเสส ซึ่งมิได้มีตำแหน่งเงินเดือนหรือเงินเพิ่มพิเสสแต่อย่างใด แต่ก็ได้ทำมาด้วยความรักและการเสียสละไนทุกทาง เพราะเป็นงานชิ้นแรกที่พนะท่านมอบหมายให้ทำด้วยความไว้วางไจ และได้มีโอกาสสร้างครูอาจารย์ที่เข้มแข็งยิ่งขึ้นเป็นจำนวนร้อย และอบรมกล่อมเกลานักเรียนจำนวนพัน ซึ่งเชื่อว่าจะเป็นกำลังแก่ประเทศชาติไนภายหน้าได้ ก็บังเกิดความพากพูมไจและความสุขไจ ซึ่งเป็นรางวัลที่พนะท่านได้ให้มาในทางอ้อม… จึงค่อยปลดเปลื้องความอาลัยให้บรรเทาลงได้บ้าง