ปี พ.ศ. 2450 เมื่อหม่อมหลวงปิ่นมีอายุได้ 4 ขวบ ท่านได้เริ่มเรียนหนังสือที่บ้านกับครูแฉล้ม (แฉล้ม คุปตารักษ์) ต่อมาได้เข้ารับการศึกษาที่โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย และต่อมาในปี พ.ศ. 2457 หม่อมหลวงปิ่นก็เข้าศึกษาที่โรงเรียนมหาดเล็กหลวง

ในปี พ.ศ. 2458 พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งให้เป็นนักเรียนมหาดเล็กในพระบรมมหาราชวัง ไม่ได้เรียนที่โรงเรียนอีก แต่ปลายปีนั้นก็ยังคงมาสอบไล่และสามารถสอบผ่านชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 5 ซึ่งทำให้เลื่อนไปเรียนในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 แต่ก็ไม่ได้มาเรียนหรือมาสอบอีกเลย

พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ได้รับทุนของกระทรวงธรรมการ จึงออกไปศึกษาต่อ ณ ประเทศอังกฤษ โดยไปเข้าเรียนที่ The School of Oriental and African Studies, University of London (SOAS) หรือวิทยาลัยบูรพศึกษาและอาฟริกาศึกษา มหาวิทยาลัยลอนดอน และได้รับประกาศนียบัตรวิชาภาษาและวรรณคดีบาลีและสันสกฤต แล้วได้ย้ายไปศึกษาต่อที่คณะบูรพคดีศึกษา (Faculty of Oriental Studies) สถาบันตะวันออกของมหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ประสบความสำเร็จโดยได้ปริญญาตรี (B.A.) เกียรตินิยมสาขาบูรพคดีศึกษา (Oriental Studies) วิชาเอกภาษาบาลีและสันสกฤต ในปี พ.ศ. 2471

ต่อมาในปี พ.ศ. 2474 ได้ศึกษาต่อในระดับปริญญาโทจนสำเร็จการศึกษา ได้รับปริญญาอักษรศาสตร์มหาบัณฑิต (M.A.) ระหว่างที่ศึกษาอยู่ในมหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ท่านสังกัดวิทยาลัยบเร๊สโนส (Brasenose College) และในปี พ.ศ. 2498 ท่านก็ได้สำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยป้องกันราชอาณาจักร (รุ่นแรก)