ผู้สำเร็จราชการและผู้สืบทอดมาเกโดนีอา

เมื่ออเล็กซานเดอร์อายุได้ 16 ปี การร่ำเรียนกับอริสโตเติลก็ยุติลง พระเจ้าพีลิปโปสยกทัพไปทำสงครามกับไบแซนเทียมและแต่งตั้งให้อเล็กซานเดอร์รักษาราชการแทนในตำแหน่งผู้สำเร็จราชการ ระหว่างที่พีลิปโปสไม่อยู่ พวกแมดีในเทรซก็แข็งเมืองต่อต้านการปกครองของมาเกโดนีอา อเล็กซานเดอร์ตอบโต้อย่างฉับพลัน บดขยี้พวกแมดีและขับไล่ออกไปจากเขตแดน แล้วผนวกเมืองนี้เข้ากับอาณาจักรกรีก ตั้งเมืองใหม่ขึ้นให้ชื่อว่า อเล็กซานโดรโพลิส[24][25][26][27]

หลังจากพีลิปโปสกลับมาจากไบแซนเทียม พระองค์มองกองกำลังเล็ก ๆ ให้แก่อเล็กซานเดอร์เพื่อไปปราบปรามกบฏทางตอนใต้ของเทรซ มีบันทึกว่าอเล็กซานเดอร์ได้ช่วยชีวิตของบิดาไว้ได้ระหว่างการรบครั้งหนึ่งกับนครรัฐกรีกชื่อเพรินทุส ในขณะเดียวกัน เมืองแอมฟิสซาได้เริ่มการทำลายสถานสักการะเทพอพอลโลใกลักับวิหารแห่งเดลฟี ซึ่งเป็นโอกาสให้พีลิปโปสยื่นมือเข้าแทรกแซงกิจการของกรีซ ขณะที่พำนักอยู่ที่เมืองเทรซ พีลิปโปสสั่งให้อเล็กซานเดอร์รวบรวมกองทัพสำหรับการรณยุทธ์กับกรีซ เมื่อพิจารณาถึงความเป็นไปได้ว่านครรัฐกรีกอื่น ๆ จะยื่นมือเข้ามายุ่ง อเล็กซานเดอร์จึงแสร้งทำเสมือนว่ากำลังเตรียมการไปโจมตีอิลลีเรียแทน ในระหว่างความยุ่งเหยิงนั้น อิลลีเรียถือโอกาสมารุกรานมาเกโดนีอา แต่อเล็กซานเดอร์ก็สามารถขับไล่ผู้รุกรานไปได้[28]

ปีที่ 338 ก่อนคริสตกาล พีลิปโปสยกทัพมาร่วมกับอเล็กซานเดอร์แล้วมุ่งหน้าลงใต้ผ่านเมืองเทอร์โมไพลีซึ่งทำการต่อต้านอย่างโง่ ๆ ด้วยกองทหารชาวธีบส์ ทั้งสองบุกยึดเมืองเอลาเทียซึ่งอยู่ห่างจากเอเธนส์และธีบส์เพียงชั่วเดินทัพไม่กี่วัน ขณะเดียวกัน ชาวเอเธนส์ภายใต้การนำของดีมอสเทนีส ลงคะแนนเสียงให้เป็นพันธมิตรกับธีบส์เพื่อทำสงครามร่วมรบกับมาเกโดนีอา ทั้งเอเธนส์และพีลิปโปสพากันส่งทูตไปเพื่อเอาชนะใจธีบส์ แต่ทางเอเธนส์เป็นฝ่ายประสบความสำเร็จ[29][30][31] พีลิปโปสยกทัพไปแอมฟิสซา จับกุมทหารรับจ้างที่ดีมอสเทนีสส่งไป แล้วเมืองนั้นก็ยอมจำนน พีลิปโปสกลับมาเมืองเอลาเทียและส่งข้อเสนอสงบศึกครั้งสุดท้ายไปยังเอเธนส์และธีบส์ แต่ทั้งสองเมืองปฏิเสธ[32][33][34]

พีลิปโปสยกทัพลงใต้ แต่ถูกสกัดเอาไว้บริเวณใกล้เมืองไคโรเนียของโบโอเทีย โดยกองกำลังของเอเธนส์และธีบส์ ระหว่างการสัประยุทธ์แห่งไคโรเนีย พีลิปโปสบังคับบัญชากองทัพปีกขวา ส่วนอเล็กซานเดอร์บังคับบัญชากองทัพปีกซ้าย ร่วมกับกลุ่มนายพลซึ่งเป็นที่ไว้วางใจของพีลิปโปส ตามแหล่งข้อมูลโบราณ ทั้งสองฟากของกองทัพต้องต่อสู้อย่างหนักเป็นเวลายาวนาน พีลิปโปสจงใจสั่งให้กองทัพปีกขวาของตนถอยทัพเพื่อให้ทหารฮอพไลท์ของเอเธนส์ติดตามมา ทำลายแถวทหารของฝ่ายตรงข้าม ส่วนปีกซ้ายนั้นอเล็กซานเดอร์เป็นคนนำหน้าบุกเข้าตีแถวทหารของธีบส์แตกกระจาย โดยมีนายพลของพีลิปโปสตามมาติด ๆ เมื่อสามารถทำลายสามัคคีของกองทัพฝ่ายศัตรูได้แล้ว พีลิปโปสสั่งให้กองทหารของตนเดินหน้ากดดันเข้าตีทัพศัตรู ทัพเอเธนส์ถูกตีพ่ายไป เหลือเพียงทัพธีบส์ต่อสู้เพียงลำพัง และถูกบดขยี้ลงอย่างราบคาบ[35]

หลังจากได้ชัยชนะที่ไคโรเนีย พีลิปโปสกับอเล็กซานเดอร์เดินทัพต่อไปโดยไม่มีผู้ขัดขวางมุ่งสู่เพโลพอนนีส (Peloponnese) โดยได้รับการต้อนรับจากทุกเมือง อย่างไรก็ตาม เมื่อพวกเขาเดินทางไปถึงสปาร์ตา กลับถูกปฏิเสธ ทว่าพวกเขาก็เพียงจากไปเฉย ๆ[36] ที่เมืองโครินธ์ พีลิปโปสได้ริเริ่ม "พันธมิตรเฮเลนนิก" (Hellenic Alliance) (ซึ่งจำลองมาจากกองทัพพันธมิตรต่อต้านเปอร์เซียในอดีต เมื่อครั้งสงครามกรีก-เปอร์เซีย) โดยไม่นับรวมสปาร์ตา พีลิปโปสได้ชื่อเรียกว่า เฮเกมอน (Hegemon) (ซึ่งมักแปลเป็น "ผู้บัญชาการสูงสุด") ของคณะพันธมิตรนี้ นักประวัติศาสตร์ยุคใหม่เรียกคณะพันธมิตรนี้ว่า สันนิบาตแห่งโครินธ์ (League of Corinth) ครั้นแล้วพีลิปโปสประกาศแผนของตนในการทำสงครามต่อต้านอาณาจักรเปอร์เซีย โดยเขาจะเป็นผู้บัญชาการเอง[37][38]

การลี้ภัยและหวนกลับคืน

หลังจากกลับมาเมืองเพลลา พีลิปโปสตกหลุมรักกับคลีโอพัตรา ยูรีไดส์ แห่งมาเกโดนีอา และต่อมาได้แต่งงานกัน นางเป็นหลานสาวของแอตตาลัส นายพลคนหนึ่งของเขา การแต่งงานครั้งนี้ทำให้สถานะรัชทายาทของอเล็กซานเดอร์ต้องสั่นคลอน เพราะถ้าหากคลีโอพัตรา ยูรีไดส์ให้กำเนิดบุตรชายแก่พีลิปโปส เด็กนั้นจะเป็นทายาทที่มีเชื้อสายมาเกโดนีอาโดยตรง ขณะที่อเล็กซานเดอร์เป็นเพียงลูกครึ่งมาเกโดนีอา[39] ในระหว่างงานเลี้ยงฉลองพิธีวิวาห์ แอตตาลัสซึ่งเมามายได้ขึ้นกล่าวสุนทรพจน์โดยอธิษฐานต่อเทพเจ้าขอให้การแต่งงานนี้สร้างทายาทอันถูกต้องตามกฎหมายให้แก่ราชบัลลังก์มาเกโดนีอา อเล็กซานเดอร์ตะโกนใส่แอตตาลัสว่า "อย่างนั้นข้าเป็นอะไรเล่า ลูกไม่มีพ่อหรือ?" แล้วขว้างแก้วใส่นายพล พีลิปโปสซึ่งก็เมามากเช่นกัน ชักดาบออกมาแล้วเดินไปหาอเล็กซานเดอร์ ก่อนจะหกล้มคว่ำไป อเล็กซานเดอร์จึงว่า "ดูเถอะ ชายผู้เตรียมจะยกทัพจากยุโรปสู่เอเชีย ไม่อาจแม้แต่จะเดินจากเก้าอี้ตัวหนึ่งไปถึงอีกตัวหนึ่ง"[24]

อเล็กซานเดอร์รู้สึกเสียหน้ามากจากการหย่าร้างระหว่างพระชนกกับพระชนนีครั้งนี้ ประกอบกับภัยที่กำลังคุกคามการสืบทอดอำนาจของพระองค์ ทำให้เกิดการโต้เถียงกับพระชนกอย่างรุนแรง พระองค์(อเล็กซานเดอร์หนี)และพระชนนี โอลิมปีอัส หนีออกจากมาเกโดนีอาโดยพามารดาไปด้วย ต่อมาเขาพานางไปฝากไว้กับน้องชายของนางที่โดโดนา เมืองหลวงของเอพิรุส,[40] เขาเดินทางต่อไปถึงอิลลีเรีย โดยขอลี้ภัยอยู่กับกษัตริย์แห่งอิลลีเรียและได้รับการต้อนรับอย่างดีในฐานะแขกของชาวอิลลีเรีย ทั้งที่เมืองนี้เคยพ่ายแพ้เขาในการรบเมื่อหลายปีก่อน อเล็กซานเดอร์หวนกลับมาเกโดนีอาอีกครั้งหลังการลี้ภัยอยู่เมืองนี้เป็นเวลา 6 เดือน หลังจากปรับความเข้าใจกับกษัตริย์พีลิปโปสได้ ด้วยความพยายามช่วยเหลือของสหายของครอบครัวผู้หนึ่ง คือ ดีมาราตุส ชาวโครินธ์ ซึ่งช่วยประนีประนอมให้ทั้งสองฝ่าย[24][41][42][40]

ปีถัดมา พิโซดารุส เจ้าเมืองเปอร์เซียผู้ปกครองคาเรีย ได้เสนองานวิวาห์ระหว่างบุตรสาวคนโตของตนกับพีลิปโปส อาร์ริดาอุส ซึ่งเป็นพี่น้องต่างมารดาของอเล็กซานเดอร์ โอลิมเพียสกับเพื่อนอีกหลายคนของอเล็กซานเดอร์เห็นว่าสิ่งนี้แสดงถึงความตั้งใจของพีลิปโปสที่จะแต่งตั้งให้อาร์ริดาอุสเป็นรัชทายาท อเล็กซานเดอร์ตอบโต้โดยส่งเทสซาลุสแห่งโครินธ์ นักแสดงผู้หนึ่งไปแจ้งแก่พิโซดารุสว่าไม่ควรเสนอให้บุตรสาวของตนแต่งงานกับบุตรชายผู้ไม่ถูกต้องตามกฎหมาย ทว่าควรให้แต่งงานกับอเล็กซานเดอร์มากกว่า เมื่อพีลิปโปสทราบเรื่องนี้ก็ตำหนิดุด่าอเล็กซานเดอร์อย่างรุนแรง แล้วเนรเทศสหายของอเล็กซานเดอร์ 4 คนคือ ฮาร์พาลุส นีอาร์คุส ทอเลมี และเอริไกอุส ทั้งให้ล่ามตรวนเทสซาลุสกลับมาส่งให้ตน[39][43][44]