เจิมศักดิ์ เคยเป็นอาจารย์ประจำคณะเศรษฐศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ผู้ค้นคว้า วิจัย เชี่ยวชาญ ด้านการตลาดสินค้าเกษตร สินค้าโภคภัณฑ์ และการพัฒนาชนบท เป็นที่รู้จักในบทบาทผู้ดำเนินรายการโทรทัศน์ ประเภทการเมือง เศรษฐกิจ สังคมด้วย เช่น รายการเวทีชาวบ้าน, มองต่างมุม, เหรียญสองด้าน, ตามหาแก่นธรรม ทางช่อง 11, ฃอคิดด้วยฅนและลานบ้านลานเมือง ทางช่อง 9 ปัจจุบันมีรายการที่ออกอากาศ เช่น รายการ "ลงเอย..อย่างไร" ทุกวันพุธ เวลา 21.00 -22.00 น. และรายการ "คลายปม" ร่วมกับ รศ.ดร.เสรี วงษ์มณฑา และ วันชัย สอนศิริ ทุกวันอาทิตย์ เวลา 21.00 -22.00 น.ทางสถานีโทรทัศน์แห่งประเทศไทย (สทท.) รายการ "มุมมองของเจิมศักดิ์" F.M.92.25 เวลา 08.00-09.30 น. ทุกวันจันทร์-วันศุกร์ และรายการวิทยุ "พูดตรงใจกับ ดร. เจิมศักดิ์ ปิ่นทอง" ทุกวันอาทิตย์เวลา 10.00 - 12.00 น. ทาง F.M. 92.25 รายการ "นักสำรวจ" ทางช่อง 3 ทุกเช้าวันอาทิตย์ เวลา 06.45 น.และเป็นคอลัมนิสต์ประจำหนังสือพิมพ์แนวหน้าและในเว็บไซต์ผู้จัดการแบบไม่ประจำ อีกทั้งมีสำนักพิมพ์ของตนเองคือ สำนักพิมพ์ฃอฅิดด้วยฅน พิมพ์และจัดจำหน่ายหนังสือแนวการเมือง เศรษฐกิจ สังคม มีหนังสือของสำนักพิมพ์ฃอคิดด้วยฅน ที่ได้รับความนิยม เช่น รู้ทันทักษิณ 1-5, แปลงทักษิณเป็นทุน, อยู่กับทักษิณ, การเมืองไทยหลังรัฐประหาร, รู้ทันภาษา รู้ทันการเมือง เป็นต้น