ในปี ค.ศ. 1838 ชาติเชอโรคีก็ถูกบังคับให้โยกย้ายจากดินแดนทางตะวันออกเฉียงใต้ของสหรัฐไปยังเขตสงวนที่ในปัจจุบันคือโอคลาโฮมาทางตะวันตกของสหรัฐที่เป็นผลให้มีชาวเชอโรคีเสียชีวิตไปเป็นจำนวน 4,000 คน[20] ในภาษาเชอโรคีการเดินทางครั้งนี้เรียกว่า “Nunna daul Isunyi” หรือ “ทางน้ำตา” (ทางที่ทำให้ผู้เดินต้องร้องไห้) ทางน้ำตาของเชอโรคีเป็นผลของข้อตกลงในสนธิสัญญานิวอีโคตา (Treaty of New Echota) ซึ่งเป็นข้อตกลงภายใต้รัฐบัญญัติว่าด้วยการโยกย้ายถิ่นฐานของชาวอเมริกันอินเดียน (Indian Removal Act) ของปี ค.ศ. 1830 สาระสำคัญของรัฐบัญญัติฉบับนี้คือการแลกเปลี่ยนดินแดนของชาวอเมริกันอินเดียนทางตะวันออกของสหรัฐอเมริกากับดินแดนทางตะวันตกของแม่น้ำมิสซิสซิปปี แต่เป็นข้อตกลงที่ไม่ได้รับการยอมรับโดยผู้นำชาวอเมริกันอินเดียนที่ได้รับการเลือกตั้งมา หรือโดยชาวเชอโรคีส่วนใหญ่

ความตึงเครียดระหว่างจอร์เจียและกลุ่มชาติเชอโรคีกลายเป็นวิกฤติการณ์เมื่อมีการพบทองใกล้ Dahlonega ในจอร์เจียในปี ค.ศ. 1829 ที่เป็นผลทำให้เกิดเหตุการณ์การตื่นทองที่จอร์เจีย (Georgia Gold Rush) ซึ่งเป็นการตื่นทองครั้งแรกที่เกิดขึ้นในสหรัฐอเมริกา ผู้ที่เก็งว่าจะขุดทองได้ต่างก็รุกล้ำเข้าไปในดินแดนของเชอโรคีและสร้างความกดดันต่อรัฐบาลจอร์เจียให้ดำเนินการตาม “ข้อตกลง ค.ศ. 1802” (Compact of 1802) ซึ่งเป็นข้อตกลงระหว่างประธานาธิบดีทอมัส เจฟเฟอร์สันกับรัฐจอร์เจีย ที่มีสาระสำคัญในการกำจัดกลุ่มชาติเชอโรคีออกจากจอร์เจีย

เมื่อรัฐจอร์เจียพยายามขยายอำนาจทางกฎหมายเข้าไปในดินแดนของเชอโรคีในปี ค.ศ. 1830 ก็เป็นเรื่องที่ทำให้ต้องขึ้นถึงศาลยุติธรรมสูงสุดแห่งสหรัฐอเมริกา (Supreme Court of the United States) ในคดี “ชาติเชอโรคี v. จอร์เจีย” (Cherokee Nation v. Georgia) ศาลจอห์น มาร์แชลตัดสินว่าเชอโรคีมิใช่ชาติอธิปไตยและชาติเอกราช จึงไม่ยอมฟังกรณีที่ว่านี้ แต่ในคดี “วูสเตอร์ v. รัฐจอร์เจีย” (Worcester v. State of Georgia) ในปี ค.ศ. 1832 ศาลตัดสินว่ารัฐจอร์เจียไม่มีสิทธิที่จะใช้กฎหมายของรัฐในดินแดนของเชอโรคี เพราะรัฐบาลกลางเท่านั้น — ไม่ใช่รัฐบาลรัฐ — ที่จะมีสิทธิและอำนาจเกี่ยวกับกิจการที่เกี่ยวกับอินเดียน

แจ็คสันอาจจะไม่ได้พูดประโยคนี้โดยตรง แต่ก็เป็นผู้ที่ดำเนินตามนโยบายดังกล่าวอย่างแน่วแน่ และไม่มีความตั้งใจแต่อย่างใดที่จะใช้อำนาจของรัฐบาลกลางในการพิทักษ์กลุ่มชนเผ่าเชอโรคีจากการกระทำของรัฐจอร์เจีย เพราะขณะนั้นแจ็คสันเองก็มีเรื่องพัวพันอยู่แล้วกับกรณีพิพาทระหว่างสิทธิการเรียกเก็บค่าธรรมเนียมของรัฐบาลกลางและสิทธิของรัฐ ที่มาเป็นที่รู้จักกันว่า “วิกฤติการณ์โมฆะ” (nullification crisis) นอกจากนั้นแล้วรัฐบัญญัติว่าด้วยการโยกย้ายถิ่นฐานของชาวอเมริกันอินเดียนของปี ค.ศ. 1830 ก็ยังมอบอำนาจให้แจ็คสันในการเจรจาต่อรองในกรณีที่เกี่ยวกับการโยกย้ายถิ่นฐานของชาวอินเดียน และการแลกเปลี่ยนดินแดนของอินเดียนทางตะวันออกของสหรัฐอเมริกากับดินแดนทางตะวันตกของแม่น้ำมิสซิสซิปปี แจ็คสันใช้กรณีพิพาทกับจอร์เจียในการสร้างความกดดันต่อกลุ่มชาวเชอโรคีให้ยอมลงนามตกลงการโยกย้าย[22]

แต่กระนั้นสนธิสัญญาที่ผ่านโดยรัฐสภาแห่งสหรัฐอเมริกาเพียงเสียงเดียวก็ได้รับการลงนามเป็นกฎหมายโดยประธานาธิบดีแจ็คสัน และมีผลบังคับใช้โดยประธานาธิบดีคนต่อมามาร์ติน แวน บิวเรน แวน บิวเรนอนุมัติกองทหารจำนวน 7,000 คนที่ประกอบด้วยทหารประจำการ, ทหารอาสาสมัคร และทหารรับจ้างภายใต้การนำของนายพลวินฟิลด์ สกอตต์แก่ จอร์เจีย, เทนเนสซี, นอร์ทแคโรไลนา และ แอละแบมา ในการทำการต้อนชาวเชอโรคีจำนวน 13,000 คนเข้าไปในค่ายกักกัน ของกระทรวงอินเดียนแห่งสหรัฐอเมริกาไม่ไกลจากคลีฟแลนด์ ก่อนจะส่งตัวไปทางตะวันตก การเสียชีวิตส่วนใหญ่ของชาวอินเดียนเกิดจากโรคติดต่อ, ความอดอยาก และ สภาวะอากาศอันหนาวเย็นภาพในค่าย บ้านเรือนที่เป็นของชาวอินเดียนถูกเผาถูกทำลาย, ทรัพย์สมบัติถูกบ่อนทำลายหรือปล้น ดินแดนที่เป็นฟาร์มที่เป็นของบรรพบุรุษมาเป็นชั่วคนก็ถูกแจกจ่ายให้กับผู้ตั้งถิ่นฐานผิวขาวที่เข้ามาใหม่โดยการออกลอตเตอรี หลังจากการกวาดต้อนครั้งแรกแล้ว กองทัพสหรัฐก็ดำเนินการควบคุมการบังคับโยกย้ายไปจนกระทั่งชาวอินเดียนไปถึงที่หมายที่ระบุใว้ตามสนธิสัญญา[23]

พลทหารจอห์น จี. เบอร์เน็ตต์ต่อมาบรรยายเหตุการณ์ว่า

ระหว่างฤดูหนาวของปี ค.ศ. 1838 ชาวเชอโรคีก็เริ่มเดินทางพันไมล์ด้วยเครื่องนุ่งห่มที่บางไม่เหมาะสมกับสภาวะอากาศอันหนาวเย็น โดยปราศจากรองเท้าหรือม็อคเคซิน การเดินทางโยกย้ายเริ่มขึ้นจากเรดเคลย์ในเทนเนสซี ซึ่งเป็นที่ตั้งของเมืองหลวงทางตะวันออกสุดของชาติเชอโรคี ชาวเชอโรคีได้รับผ้าห่มจากโรงพยาบาลในเทนเนสซีที่ก่อนหน้านั้นเกิดการระบาดของโรคฝีดาษ ชาวอินเดียนจึงติดเชื้อโรคตามไปด้วย ซึ่งทำให้ไม่ได้รับการอนุญาตให้เข้าไปในเมืองหรือหมู่บ้านตลอดทางที่เดินทางผ่าน และทำให้การเดินทางที่ไกลไปกว่าที่จำเป็นเพราะต้องเดินอ้อมเมืองไปแทนที่จะลัดตรงได้[26]

หลังจากที่ข้ามเทนเนสซีและเคนทักกี แล้วก็มาถึงกอลคอนดาในอิลลินอยส์เมื่อราววันที่ 3 ธันวาคม ค.ศ. 1838 ชาวอินเดียนแต่ละคนโดนเรียกเก็บค่าข้ามท่าโดย “เรือเบอร์รี” เป็นจำนวนหนึ่งเหรียญสหรัฐขณะที่ตามปกติแล้วราคาเพียงสิบสองเซ็นต์ และไม่ได้รับการอนุญาตให้ข้ามจนกระทั่งลูกค้าอื่นข้ามกันไปหมดแล้ว ชาวอินเดียนจึงต้องไปหลบกันอยู่ภายใต้ “แมนเทิลร็อค” ทางด้านเคนทักกีจนกระทั่ง “เบอร์รีไม่มีอะไรที่จะทำดีไปกว่านั้นแล้ว” จึงได้หันมาพาข้าม ชาวอินเดียนหลายคนเสียชีวิตไปกับการคอยเรือข้ามฟากที่ “แมนเทิลร็อค” และอีกหลายคนถูกสังหารโดยผู้คนในท้องถิ่น ซ้ำร้ายไปกว่านั้นก็เมื่อฆาตกรหันไปยื่นเรื่องฟ้องรัฐบาลสหรัฐที่ศาลที่เมืองเวียนนาในรัฐอิลลินอยส์ เรียกร้องให้รัฐบาลจ่ายค่าฝังอินเดียนที่ถูกฆาตกรรมหัวละ $35[26]

เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม มาร์ติน เดวิส Commissary Agent สำหรับ Moses Daniel's detachment บันทึกว่า:

ชาวเชอโรคีที่ถูกไล่ที่แรกเริ่มก็ไปตั้งถิ่นฐานอยู่ที่ทาห์เลควาห์ในโอคลาโฮมา ความยุ่งเหยิงทางการเมืองที่มีสาเหตุมาจากสนธิสัญญานิวอีโคตา และเส้นทางน้ำตาเป็นผลทำให้มีผู้นำของชาวอินเดียนที่ไปลงนามถูกลอบสังหารไปหลายคนที่รวมทั้งเมเจอร์ริดจ์, จอห์น ริดจ์ และ อีไลอัส บูดิโนต์ มีแต่แสตนด์ เวทีคนเดียวเท่านั้นที่รอดมาได้ ประชากรชาติเชอโรคีในที่สุดก็ฟื้นตัวจากเหตุการณ์ร้ายดังกล่าว และกลายมาเป็นชาวอเมริกันอินเดียนกลุ่มที่ใหญ่ที่สุดในสหรัฐอเมริกา[28]

ในกรณีของการบังคับย้าย ก็มีข้อยกเว้นที่เกิดขึ้นกับเชอโรคีราวหนึ่งร้อยคนที่หลบหนีจากทหารอเมริกัน และไปหากินในจอร์เจียและรัฐอื่นๆ ชาวเชอโรคีผู้อาศัยอยู่บนที่ดินที่เป็นของตนเอง (ไม่ใช่ที่ดินที่เป็นเจ้าของร่วมกันโดยหมู่ชน) ไม่อยู่ในข่ายของการถูกโยกย้าย ใน นอร์ทแคโรไลนาเชอโรคีราว 400 คนที่เรียกว่าเชอโรคี Oconaluftee ตั้งถิ่นฐานอยู่ที่เกรตสโมคีเมาเทนที่เป็นของคนผิวขาวชื่อวิลเลียม ฮอลแลนด์ ทอมัส (ผู้ที่เชอโรคีเลี้ยงเป็นลูกมาตั้งแต่เด็ก) ก็ไม่อยู่ในข่ายของการถูกโยกย้าย นอกจากนั้นก็ยังมีเชอโรคีอีกราว 200 คนจากบริเวณนันทาฮาลาที่ได้รับการอนุญาตให้อยู่หลังจากที่ได้ช่วยกองทัพสหรัฐในการล่าตัวศาสดาซาลี (Tsali) ชาวเชอโรคีในนอร์ทแคโรไลนากลายมาเป็นกลุ่มชาติเชอโรคีตะวันออก (Eastern Band of Cherokee Indians)