วันอานันทมหิดล หรือ วันคล้ายวันเสด็จสวรรคตพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ตรงกับวันที่ 9 มิถุนายนของทุกปี ถือเป็นวันสำคัญของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งจะมีการจัดกิจกรรมสำคัญได้แก่ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมถ์ร่วมกับโรงเรียนเทพศิรินทร์ จัดพิธีวางพวงมาลาถวายราชสักการะพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์

วันแม่รำเพย เป็นวันคล้ายวันสวรรคตสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ซึ่งตรงกับวันที่ 9 กันยายนของทุกปี โดยเป็นวันที่ชาวเทพศิรินทร์ทั้งปวงมาพร้อมเพรียงกันเพื่อร่วมพิธีวางพวงมาลา และถวายราชสักการะพระราชานุสาวรีย์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี อันเป็นการน้อมรำลึกถึงพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ในการได้นำพระนามาภิไธยของพระองค์มาเป็นชื่อของสถานศึกษา

พระราชานุสาวรีย์ ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์แห่งนี้ โรงเรียนได้มีการขอพระราชทานพระบรมราชานุญาตจัดสร้างขึ้นเพื่อเป็นที่เคารพสักการะ และศูนย์รวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ โดยพระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อครั้งดำรงพระราชอิสริยยศเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชฯ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินแทนพระองค์ ทรงเปิดพระราชานุสาวรีย์ เมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2542