ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์เปิดสอนในระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-6 โดยมีแผนการจัดชั้นเรียนเป็น 12:12:10:12:12:12 รวม 70 ห้องเรียน โดยมีรายละเอียด ดังนี้[4]

แบ่งประเภทห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น ออกเป็น 4 ประเภท ได้แก่

1. ประเภทห้องเรียนปกติ จำนวน 7 ห้อง
2. ประเภทห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์ - คณิตศาสตร์ (GSM) จำนวน 2 ห้อง
3. ประเภทห้องเรียนพิเศษ Mini English Program : MEP จำนวน 2 ห้อง
4. ประเภทห้องเรียนพิเศษ English Program : EP จำนวน 1 ห้อง

แบ่งห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย ออกเป็น 6 ประเภท ได้แก่

1. ประเภทห้องเรียนวิทยาศาสตร์-คณิตศาสตร์ จำนวน 4 ห้อง
2. ประเภทห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์ เทคโนโลยีและสิ่งแวดล้อม (GSM) จำนวน 2 ห้อง
3. ประเภทห้องเรียนพิเศษ Intensive English Program : IEP จำนวน 1 ห้อง
4. ประเภทห้องเรียนศิลป์-เน้นคณิตศาสตร์ จำนวน 2 ห้อง
5. ประเภทห้องเรียนศิลป์-เน้นภาษาต่างประเทศ จำนวน 2 ห้องเรียน แบ่งย่อยเป็น
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาจีน
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาฝรั่งเศส
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาเยอรมัน
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาญี่ปุ่น
6. ประเภทห้องเรียนศิลป์ทั่วไป จำนวน 1 ห้องเรียน แบ่งย่อยเป็น
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นกีฬา
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นศิลปะ
   • แผนการเรียนศิลป์-เน้นการงานอาชีพ

เดิมทีห้องเรียนประเภทศิลป์ทั้งหมด จะเป็นการเรียนร่วมชั้นเรียนโดยไม่มีการแยกห้องเรียนว่าเป็นแผนการเรียนศิลป์-คณิตศาสตร์ แผนการเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศ หรือ แผนการเรียนศิลป์-ทั่วไป โดยนักเรียนทั้งหมดจะเรียนวิชาหลักร่วมกัน และจะแยกแบ่งกลุ่มเรียนวิชาเลือกไปตามแผนการเรียนของตนเอง จึงเป็นที่มาของคำว่า ˝สายศิลป์รวม˝ ต่อมาจึงได้เปลี่ยนเป็นการแยกห้องตามแผนการเรียนศิลป์แต่ละประเภทแบบปัจจุบัน