ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียน ของ โรงเรียนเทพศิรินทร์

นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งจนถึงปัจจุบัน โรงเรียนเทพศิรินทร์มีครูใหญ่ อาจารย์ใหญ่ และผู้อำนวยการ ผู้ดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษาดังรายนามต่อไปนี้[1]

ลำดับ	รายนาม	ตำแหน่ง	วาระการดำรงตำแหน่ง
ดำรงตำแหน่ง	หมดวาระ
1	นายเปลี่ยน		พ.ศ. 2431
2	ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์	อาจารย์ใหญ่	พ.ศ. 2435
3	พระยาโอวาทวรกิจ (เหม ผลพันธิน)	มิถุนายน พ.ศ. 2445	เมษายน พ.ศ. 2446
4	พระยาจรัลชวะนะเพท (ชุ่ม กสิผลิน)	27 เมษายน พ.ศ. 2446
5	นายเอฟ.ยี.เทรส์ (F.G. Trayes)	16 มิถุนายน พ.ศ. 2445	พ.ศ. 2450
6	นายเอช.อี. สไปวีส์ (H.E. Spyvies)	6 สิงหาคม พ.ศ. 2450	11 สิงหาคม พ.ศ. 2452
7	นาย ตี.ยัดจ์ (T. Judge)	8 มกราคม พ.ศ. 2459	4 มกราคม พ.ศ. 2462
8	นายเย.เอช.เซดชวิค (J.H. Sedgewick)	17 พฤษภาคม พ.ศ. 2462	1 มีนาคม พ.ศ. 2463
9	นายเอ็น.แอล. เซลลีย์ (N.L. Selly)	21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2466	เมษายน พ.ศ. 2478
10	พระสันธิวิทยาพัฒน์ (ไล่เฮียง สิริสิงห์)	10 มิถุนายน พ.ศ. 2478	มกราคม พ.ศ. 2479
11	พระดรุณพยุหรักษ์ (บุญเย็น ธนโกเศศ)	4 มกราคม พ.ศ. 2479	1 มิถุนายน พ.ศ. 2481
12	หลวงชุณหกสิการ (ชุ้น อ่องระเบียบ)	1 มิถุนายน พ.ศ. 2481	ต้นปี พ.ศ. 2482
13	หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิ (สวัสดิ์ สุมิตร)	ต้นปี พ.ศ. 2482	พ.ศ. 2485
14	นายถวิล ดารากร ณ อยุธยา	พ.ศ. 2485	31 มกราคม พ.ศ. 2490
15	หลวงจรัสการคุรุกรรม (จรัส บุนนาค)	7 มิถุนายน พ.ศ. 2490	24 กันยายน พ.ศ. 2491
16	นายสวัสดิ์ ภูมิรัตน์ (ป.ม., อ.บ.)	24 กันยายน พ.ศ. 2491	16 มิถุนายน พ.ศ. 2502
17	นายดำรง มัธยมนันทน์ (ป.ม., ธ.บ.)	17 พฤษภาคม พ.ศ. 2503	1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2506
18	นายบุญอวบ บูรณะบุตร (ป.ม., ธ.บ.)	2 มกราาคม พ.ศ. 2507	1 กันยายน พ.ศ. 2518
19	นายเจตน์ แก้วโชติ (ป.ม., อศ.บ.)	ผู้อำนวยการ	1 ตุลาคม พ.ศ. 2518	1 กรกฎาคม พ.ศ. 2520
20	นายเจือ หมายเจริญ (ป.ม., อ.บ., ค.บ.)	20 กรกฎาคม พ.ศ. 2520	18 มิถุนายน พ.ศ. 2523
21	นายชาลี ถาวรานุรักษ์ (กศ.บ.)	18 มิถุนายน พ.ศ. 2523	20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530
22	นายอุดม วัชรสกุณี (ค.ม.)	10 ธันวาคม พ.ศ. 2530	5 ตุลาคม พ.ศ. 2533
23	นายณรงค์ กาญจนานนท์	18 มกราคม พ.ศ. 2534	8 ตุลาคม พ.ศ. 2542
24	นายมังกร กุลวานิช	19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2542	7 ตุลาคม พ.ศ. 2545
25	นายสมชัย เชาว์พานิช	6 มกราคม พ.ศ. 2546	3 พฤศจิกายน พ.ศ. 2546
26	นายประกาศิต ยังคง	3 พฤศจิกายน พ.ศ. 2546	7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551
27	นายคงวุฒิ ไพบูลย์ศิลป	7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551	30 กันยายน พ.ศ. 2552
28	นายสุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษม	12 มกราคม พ.ศ. 2553	30 กันยายน พ.ศ. 2555
29	นายปรเมษฐ์ โมลี	15 ตุลาคม พ.ศ. 2555	19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556
30	นายอนันต์ ทรัพย์วารี	29 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556[2]	30 กันยายน พ.ศ. 2561
31	นายสุพจน์ หล้าธรรม	6 พฤศจิกายน พ.ศ. 2561[3]	ปัจจุบัน