หลักฐานที่เก่าที่สุดที่แสดงว่ามีมนุษย์บนหมู่เกาะรีวกีว ค้นพบที่เมืองนาฮะ (那覇市 Naha-shi) และตำบลยาเอเซะ (八重瀬町 Yaese-chō) [5] มีการค้นพบชิ้นส่วนกระดูกมนุษย์จากยุคหินเก่า แต่ก็ไม่เป็นหลักฐานที่แน่ชัด นอกจากนี้ ยังมีการค้นพบเครื่องปั้นดินเผาอันเป็นร่องรอยอิทธิพลของญี่ปุ่นในยุคโจมง (縄文時代 Jōmon jidai) (14,000-400 ปีก่อนคริสต์ศักราช) บนหมู่เกาะซากิชิมะ (先島諸島 Sakishima shotō) อันเป็นส่วนหนึ่งของหมู่เกาะรีวกีว อย่างไรก็ตาม เครื่องปั้นดินเผานี้ มีลักษณะคล้ายกับเครื่องปั้นดินเผาที่พบได้ทั่วไปบนเกาะไต้หวัน

คำว่า รีวกีว กล่าวขึ้นครั้งแรกในพงศาวดารราชวงศ์สุย (จีนตัวย่อ: 隋书; จีนตัวเต็ม: 隋書; พินอิน: Suīshū) ของจีน แต่คำว่า รีวกีว ในที่นี้อาจหมายถึงเกาะไต้หวัน ไม่ใช่หมู่เกาะรีวกีวในปัจจุบัน ซึ่งกำลังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ คำว่า โอกินาวะ เป็นคำภาษาญี่ปุ่นใช้เรียกหมู่เกาะนี้ ปรากฏขึ้นครั้งแรกในบันทึกของภิกษุเจียนเจียงหรือกันจิง (鑒真 หรือ 鑑真) ภิกษุชาวจีนผู้เดินทางมาญี่ปุ่นเพื่อเผยแพร่พุทธศาสนา และเขียนไว้ใน ค.ศ. 779 ในคริสต์ศตวรรษที่ 8 เริ่มมีสังคมเกษตรกรรมและเติบโตอย่างช้า ๆ จนถึงคริสต์ศตวรรษที่ 12 เนื่องจากหมู่เกาะตั้งอยู่ใจกลางทะเลจีนตะวันออก ใกล้กับญี่ปุ่น จีน และเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ อาณาจักรรีวกีวจึงกลายเป็นศูนย์กลางการค้าแห่งหนึ่งในภูมิภาค ในยุคนี้จะมีการสร้างกุสุคุ (御城 Gusuku) หรือปราสาทแบบโอกินาวะขึ้นมากมาย และในคริสต์ศตวรรษที่ 15 อาณาจักรรีวกีวได้กลายเป็นรัฐบรรณาการแห่งหนึ่งของจักรวรรดิจีน

ใน ค.ศ. 1609 ไดเมียว (เจ้าเมือง) แคว้นซัตสึมะ (薩摩 Satsuma) ดินแดนซึ่งในปัจจุบันคือจังหวัดคาโงชิมะ (鹿児島県 Kagoshima-ken) ได้เข้ารุกรานอาณาจักรรีวกีว ส่งผลให้อาณาจักรรีวกีวต้องยอมจำนนและเป็นรัฐบรรณาการของแคว้นซัตสึมะและรัฐบาลโชกุนโทกูงาวะ (徳川幕府 Tokugawa bakufu) หรือรัฐบาลเอโดะ (江戸幕府 Edo bakufu) อย่างไรก็ตาม การยึดอาณาจักรรีวกีวไว้อาจสร้างความบาดหมางกับจักรวรรดิจีนได้ ดังนั้น สิทธิเสรีภาพของชาวรีวกีวจึงยังคงไว้เหมือนเดิม แคว้นซัตสึมะได้รับผลประโยชน์อย่างมหาศาลจากการค้ากับจักรวรรดิจีนในยุคเอโดะที่รัฐบาลโชกุนโทกูงาวะสั่งให้ญี่ปุ่นปิดประเทศและห้ามการค้าใด ๆ กับชาวต่างชาติ

แม้ว่าแคว้นซัตสึมะจะมีอิทธิพลเหนือหมู่เกาะรีวกีวอย่างมาก แต่อาณาจักรรีวกีวก็ยังมีเสรีภาพทางการเมืองภายในอย่างไม่น้อยมาตลอดสองร้อยปี สี่ปีหลังการปฏิรูปสมัยเมจิ (明治王政復辟 Meiji Ishin) ใน ค.ศ. 1868 รัฐบาลญี่ปุ่นในสมัยนั้นได้บุกยึกอาณาจักรรีวกีวอย่างถาวรโดยการหนุนหลังของกองทัพ และเปลี่ยนชื่อเป็นแคว้นรีวกีว หรือรีวกีวฮัน (琉球藩 Ryūkyū han) ซึ่งเป็นเขตปกครองโดยไดเมียวหรือเจ้าเมือง แต่ขึ้นตรงกับรัฐบาลกลาง ในขณะเดียวกัน รัฐบาลราชวงศ์ชิงของจักรวรรดิจีนก็อ้างสิทธิบนหมู่เกาะของอาณาจักรรีวกีวเช่นเดียวกัน โดยอ้างว่าอาณาจักรรีวกีว เคยเป็นรัฐบรรณาการของจีนมาก่อน ใน ค.ค. 1879 แคว้นรีวกีวก็กลายเป็นจังหวัดโอกินาวะของญี่ปุ่น เป็นแคว้นสุดท้ายหลักจากกาแคว้นทั้งหมดถูกยกฐานะเป็นจังหวัดใน ค.ศ. 1872

หลักจากยุทธการที่โอกินาวะในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง โอกินาวะอยู่ภายใต้อารักขาของสหรัฐอเมริกาถึง 27 ปี ในระหว่างที่โอกินาวะอยู่ภายใต้ภาวะทรัสตีนั้น กองทัพอากาศสหรัฐฯ ได้ตั้งฐานทัพทหารบนมากมายบนหลายเกาะของโอกินาวะ

ใน ค.ศ. 1972 รัฐบาลสหรัฐฯ ได้คืนโอกินาวะคืนให้แก่รัฐบาลญี่ปุ่นภายใต้สนธิสัญญาความร่วมมือและความปลอดภัยระดับทวิภาคีระหว่างสหรัฐอเมริกาและญี่ปุ่น (ภาษาอังกฤษ: Treaty of Mutual Cooperation and Security between the United States and Japan; ภาษาญี่ปุ่น: 日本国とアメリカ合衆国との間の相互協力及び安全保障条約 Nippon-koku to Amerika-gasshūkoku to no Aida no Sōgo Kyōryoku oyobi Anzen Hoshō Jōyaku) ในปัจจุบัน กองกำลังสหรัฐอเมริกาในญี่ปุ่น (ภาษาอังกฤษ: United States Forces in Japan (USFJ) ; ภาษาญี่ปุ่น: 在日米軍 Zainichi Beigun) มีขนาดใหญ่ถึง 27,000 นาย รวมถึงนาวิกโยธิน 15,000 นาย ซึ่งมีทั้งกองทัพบก กองทัพเรือ และกองทัพอากาศ นอกจากนี้ยังมีสมาชิกครอบครัวอีก 22,000 คนอาศัยอยู่ในโอกินาวะ เนื้อที่ 18% ของเกาะโอกินาวะอันเป็นเกาะหลักเป็นพื้นที่ของฐานทัพสหรัฐฯ และ 75% ของ USFJ ของในจังหวัดโอกินาวะ

จำนวนอุบัติเหตุและอาชญากรรมที่คนของสหรัฐฯ เป็นผู้ก่อนั้น ได้ทำให้ชาวโอกินาวะสนับสนุนการตั้งฐานทัพน้อยลงทุกที ๆ อย่างไรก็ตาม รัฐบาลสหรัฐฯและญี่ปุ่นต่างเห็นพ้องกันว่าการมีฐานทัพทหารบนเกาะโอกินาวะนั้นจำเป็นอย่างยิ่ง เหตุการณ์คนของสหรัฐฯข่มขืนเด็กหญิงอายุ 12 ขวบบนเกาะโอกินาวะในค.ศ. 1995 ได้ก่อให้เกิดกระแสต่อต้านฐานทัพสหรัฐฯเป็นอย่างมาก ส่งผลให้รัฐบาลสหรัฐฯและญี่ปุ่นต้องย้ายฐานทัพอากาศนาวิกโยธินฟุเตนมะ (Marine Corps Air Station Futenma หรือ MCAS Futenma) และฐานทัพเล็กอื่น ๆ ออกไปห่างไกลชุมชน อย่างไรก็ตาม ในปัจจุบัน การปิดฐานทัพถูกเลื่อนออกไปอย่างไม่มีกำหนด ประเด็นนี้ได้ก่อให้เกิดความรู้สึกต่อต้านญี่ปุ่นและกลุ่มเรียกร้องอิสรภาพรีวกีว (琉球独立運動 Ryūkyū Dokuritsu Undō) ขึ้นมาไม่นานมานี้เอง