อัลบั้ม พิงเคอร์ตัน มีความหม่นกว่า และฟังดูเกรี้ยวกราดกว่า อัลบั้มเปิดตัวของวีเซอร์[19] โดยเขียนจากมุมมองส่วนตัวมากขึ้น[20] โควโมประพันธ์เพลงจากความสัมพันธ์ที่ไม่สมบูรณ์ ความผิดหวังทางเพศ และการต่อสู้ต่ออัตลักษณ์ของเขา[14][21][22][23][24] อัลบั้มนี้ทำให้เขาต้องวางแผนเป็นวัฏจักรไปมาระหว่าง 'คนงี่เง่ากับกลุ่มคนเข้าสังคม'[25] และด้วยความยาวอัลบั้มไม่ถึง 35 นาที โควโมนิยามอัลบั้ม พิงเคอร์ตัน นี้ว่า "สั้นจากการออกแบบ"[14]

เพลงแรกของอัลบั้มคือเพลง "ไทด์ออฟเซกซ์" (Tired of Sex) เขียนก่อนออกอัลบั้มชุดเปิดตัว[26] โดยโควโมได้อธิบายไว้ว่าเป็น การได้มีเพศสัมพันธ์อย่างไร้ค่ากับหญิงวัยรุ่นผู้คลั่งไคล้ดารา โดยได้สาธยายถึงการมีเพศสัมพันธ์และสงสัยว่าทำไมรักแท้ถึงไม่มาหาเขา[14] เพลง "อะครอสเดอะซี" (Across the Sea) ได้รับแรงบันดาลใจจากจดหมายที่โควโมได้จากแฟนเพลงชาวญี่ปุ่น "เมื่อผมได้รับจดหมาย ผมรู้สึกตกหลุมรักเธอ มันช่างเป็นจดหมายที่ยอดเยี่ยมเหลือเกิน ตอนนั้นผมเหงามาก แต่ในเวลาเดียวกันผมก็รู้สึกเศร้าที่ผมจะไม่ได้พบเจอเธอ"[23]

ซิงเกิ้ลที่ 2 "เดอะกูดไลฟ์" เป็นเหตุการณ์การเดใหม่ของโควโมหลังจากวิกฤตการณ์อัตลักษณ์ของเขาในฐานะนักศึกษาไอวีลีกที่โดดเดี่ยว โควโมที่รู้สึกโดดเดี่ยวจากการเรียนที่ฮาร์วาร์ด เขาเขียนเพลงนี้หลังจาก "ท้อแท้จากชีวิตสันโดษ ผมได้นำชีวิตสู่สันโดษแบบนักพรต และผมคิดว่า ผมเริ่มจากเข้าสู่ความเศร้า กับความฝันเกี่ยวกับการทำให้ตนเองบริสุทธิ์ และพยายามใช้ชีวิตแบบพระหรือผู้มีปัญญา และไปโรงเรียนและยืนกรานที่จะค้นหาหญิงในอุดมคติ ผมจึงเขียนเพลงและเริ่มหันกลับและกลับไปทางอื่นแทน"[22][23] ซิงเกิ้ลเปิดตัว "เอลสกอร์โช" ได้กล่าวถึงความขี้อายและไร้สมรรถภาพในการเข้าหาผู้หญิงของโควโมขณะที่เขาอยู่ที่ฮาร์วาร์ด เขาอธิบายถึงเพลงนี้ว่า "มันเป็นอะไรที่มากไปกว่าตัวผม เพราะ ณ จุดนั้น ผมไม่คิดที่จะพูดคุยกับผู้หญิง ผมไม่รู้อะไรมากเกี่ยวกับตัวเธอ"[23] และซิงเกิ้ลสุดท้ายของอัลบั้ม "พิงก์ไทรแองเกิล" อธิบายถึงผู้ชายที่ตกหลุมรักและต้นการที่จะแต่งงาน แต่ค้นพบว่าหญิงคนนั้นเป็นเลสเบี้ยน[24]