ยุทธการที่ทวาย เป็นความขัดแย้งระหว่างกองทัพพม่าภายใต้ ราชวงศ์โก้นบอง และกองทัพสยาม ภายใต้ ราชวงศ์จักรี เหนือเมือง ทวาย และชายฝั่งตะนาวศรีสยามภายใต้การปกครองของ พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช พยายามอ้างสิทธิในชายฝั่งตะนาวศรีและ ทวาย และ มะริด ซึ่งเคยเป็นเมืองขึ้นของสยามระหว่างสมัย กรุงศรีอยุธยา[1]การแปรพักตร์ของเจ้าเมืองทวายชาวพม่าในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2335 เปิดโอกาสให้ทวายและมะริดมาอยู่ภายใต้การปกครองของสยาม พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราชวางแผนที่จะขยายพระราชอาณาเขตเข้าสู่ พม่าตอนล่าง ขณะเดียวกัน พระเจ้าปดุง ของพม่า ตั้งพระทัยที่จะให้ชายฝั่งตะนาวศรีมาอยู่ภายใต้การปกครองของพม่า โดยส่งพระราชโอรสองค์ใหญ่ของพระองค์ เจ้าชาย ตะโดเมงสอ ที่พระมหาอุปราชามาตอบโต้การบุกของสยาม ในที่สุดกองทัพสยามก็พ่ายแพ้ในยุทธการที่ทวายในเดือนมกราคม ปี พ.ศ. 2337 และล่าถอยไปผลของสงครามครั้งนี้ส่งผลให้ชายฝั่งตะนาวศรีตกอยู่ภายใต้การปกครองของพม่าเป็นการถาวร กลายเป็น เขตตะนาวศรี ในทุกวันนี้