เอลิซาเบธแห่งยอร์กมีชีวิตสมรสที่สงบสุข พระองค์กับพระเจ้าเฮนรีมีพระโอรสธิดาด้วยกันแปดคน คือ

1. อาร์เธอร์ (ประสูติ 19 กันยายน ค.ศ. 1486) เจ้าชายแห่งเวลส์และรัชทายาท สิ้นพระชนม์ก่อนพระบิดา
2. มาร์กาเร็ต ทิวดอร์ (ประสูติ 28 พฤศจิกายน ค.ศ. 1489) พระราชินีคู่สมรสแห่งสกอตแลนด์จากการสมรสกับพระเจ้าเจมส์ที่ 4 และเป็นผู้สำเร็จราชการแผ่นดินของพระเจ้าเจมส์ที่ 5 พระโอรส เป็นพระอัยกีของสมเด็จพระราชินีนาถแมรีที่ 1 แห่งสกอตแลนด์และเฮนรี สจวต ลอร์ดดาร์นลีย์
3. พระเจ้าเฮนรีที่ 8 แห่งอังกฤษ (ประสูติ 28 มิถุนายน ค.ศ. 1491)
4. เอลิซาเบธ ทิวดอร์ (ประสูติ 2 กรกฎาคม ค.ศ. 1492) สิ้นพระชนม์ในวัยเด็ก
5. แมรี ทิวดอร์ (ประสูติ 18 มีนาคม ค.ศ. 1496) พระราชินีแห่งฝรั่งเศสจากการสมรสกับพระเจ้าหลุยส์ที่ 12 เป็นพระอัยกีของเลดีเจน เกรย์
6. เอ็ดเวิร์ด ทิวดอร์ (ประสูติ ค.ศ. 1498)
7. เอ็ดมุนด์ ทิวดอร์ (ประสูติ 21 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1499) สิ้นพระชนม์ในวัยเด็ก
8. แคทเธอรีน (ประสูติ 2 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1503) สิ้นพระชนม์ในวัยทารก

ปี ค.ศ. 1501 อาร์เธอร์ เจ้าชายแห่งเวลส์ พระโอรสคนโตของทั้งคู่สมรสกับกาตาลินาแห่งอารากอน ลูกพี่ลูกน้องชั้นที่สามของทั้งพระเจ้าเฮนรีที่ 7 และเอลิซาเบธแห่งยอร์ก หลังจากนั้นไม่นานกาตาลินากับอาร์เธอร์ล้มป่วยด้วยโรคเหงื่อออกซึ่งทำให้อาร์เธอร์สิ้นพระชนม์ในปี ค.ศ. 1502 สร้างความเจ็บปวดอย่างมากให้แก่สองสามีภรรยา

พระเจ้าเฮนรีรักพระโอรสของพระองค์มากกว่าสิ่งใดในโลก ความรักของพระองค์พังลงเมื่อพระโอรสสิ้นพระชนม์ บันทึกหลายฉบับกล่าวว่าพระองค์เศร้าเสียใจอย่างรุนแรง และเมื่อเอลิซาเบธ พระมเหสีเข้ามาปลอบโยนพระองค์ ความรักของทั้งคู่ก็ลึกซึ้งยิ่งขึ้น พระนางได้บอกแก่พระองค์ว่าทั้งตนและพระองค์ยังอายุน้อย สามารถมีพระโอรสธิดาได้อีกหลายคนเท่าที่ต้องการ คำพูดดังกล่าวปลอบใจกษัตริย์ได้เป็นอย่างดี