เดิมรถไฟสายนี้เดินรถโดยบริษัทเอกชน คือ บริษัท รถไฟท่าจีน ทุนจำกัด (บริษัท ท่าจีนเรวเวกัมปนีลิมิเต็ตทุน จำกัด) ได้รับสัมปทานเดินรถช่วงปากคลองสาน–มหาชัย ระยะทางทั้งสิ้น 33.1 กิโลเมตร เริ่มเดินรถตั้งแต่วันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2444 จนถึง พ.ศ. 2484 รวมระยะเวลา 40 ปี[3]

พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว (ขณะนั้นทรงเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช สยามมกุฎราชกุมาร) เสด็จพระราชดำเนินแทนพระองค์ ทรงเปิดเส้นทางปากคลองสาน-มหาชัย เมื่อวันที่ 29 ธันวาคม พ.ศ. 2447 และเปิดให้ประชาชนใช้งานตั้งแต่วันที่ 4 มกราคม พ.ศ. 2448[4]

ต่อมาใน พ.ศ. 2448 บริษัท แม่กลอง ทุนจำกัด ได้รับสัมปทานเดินรถช่วงที่สอง[5] จากสถานีรถไฟบ้านแหลมที่อยู่ฝั่งตรงข้ามกับสถานีรถไฟมหาชัย ถึงสถานีรถไฟแม่กลอง อำเภอเมืองสมุทรสงคราม ระยะทางทั้งสิ้น 33.8 กิโลเมตร เริ่มเดินรถตั้งแต่วันที่ 10 มิถุนายน พ.ศ. 2448 จนถึง พ.ศ. 2488 รวมระยะเวลา 40 ปี

ต่อมาบริษัทรถไฟท่าจีน และบริษัทแม่กลอง ได้รับพระบรมราชานุญาตให้รวมเป็นบริษัทเดียวกัน ใช้ชื่อว่า บริษัท แม่กลอง ทุนจำกัด[6] และเดินรถจนกระทั่งหมดสัมปทานในปี พ.ศ. 2488 จึงได้ขายกิจการให้กับกรมรถไฟ ภายใต้องค์กรรถไฟสายแม่กลอง เปลี่ยนสถานะเป็น สำนักงานรถไฟสายแม่กลอง เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2495 และรวมเข้ากับการรถไฟแห่งประเทศไทยเมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2498

ปัจจุบันเส้นทางช่วงปากคลองสาน–วงเวียนใหญ่ ไม่มีการเดินรถมาตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2504 สืบเนื่องจากมติคณะรัฐมนตรีในรัฐบาลจอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ เมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน พ.ศ. 2502 โดยยังคงรางรถไฟไว้ แต่ราดยางมะตอยทับ

การซ่อมบำรุงและปรับปรุงเส้นทาง

ใน พ.ศ. 2558 การรถไฟแห่งประเทศไทยได้ประกาศปิดเส้นทางรถไฟในช่วงบ้านแหลม–แม่กลอง ระหว่างวันที่ 13 พฤษภาคม พ.ศ. 2558 — 31 มีนาคม พ.ศ. 2559 เพื่อทำการปรับปรุงเส้นทางตามโครงการปรับปรุงเส้นทางรถไฟ โดยจะมีรถสองแถวรับ-ส่งผู้โดยสารชั่วคราว และเปิดเดินรถอีกครั้งเมื่อวันที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2559 โดยมีวุฒิชาติ กัลยาณมิตร อดีตผู้ว่าการรถไฟแห่งประเทศไทย เป็นประธานในพิธีเปิดเดินรถเที่ยวแรกจากแม่กลอง–บ้านแหลม

เนื่องจากทางรถไฟสายแม่กลองไม่มีเส้นทางเชื่อมต่อกับรถไฟสายอื่น ทำให้การขนส่งขบวนรถเพื่อซ่อมบำรุง ต้องบรรทุกขบวนรถจากศูนย์ซ่อมบำรุงที่สถานีรถไฟธนบุรีหรือสถานีรถไฟมักกะสัน โดยผ่านทางแพขนานยนต์