ทางรถไฟสายแม่กลอง เป็นทางรถไฟที่เดินรถจากฝั่งธนบุรี ผ่านจังหวัดสมุทรสาคร สิ้นสุดที่จังหวัดสมุทรสงคราม ตั้งแต่ พ.ศ. 2444 และ พ.ศ. 2448 เป็นระยะทาง 66.9 กิโลเมตร อยู่ในการดูแลของการรถไฟแห่งประเทศไทย ประกอบด้วยเส้นทาง 2 ช่วงจาก สถานีรถไฟวงเวียนใหญ่ ถึงสถานีรถไฟมหาชัย ระยะทาง 31.2 กิโลเมตร และจากสถานีรถไฟบ้านแหลม ถึงสถานีรถไฟแม่กลอง ระยะทาง 33.57 กิโลเมตร โดยระหว่างสถานีมหาชัยกับสถานีบ้านแหลม จะไม่มีเส้นทางเชื่อมถึงกัน ผู้โดยสารจะต้องลงจากขบวนรถ และเดินเท้าไปขึ้นเรือข้ามฟากข้ามแม่น้ำท่าจีน เพื่อไปต่อรถไฟอีกขบวนหนึ่งพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงเคยเสด็จพระราชดำเนินประทับรถไฟพระที่นั่ง ผ่านทางรถไฟสายนี้เมื่อวันที่ 18 มีนาคม ร.ศ. 124 (พ.ศ. 2448) เพื่อทรงทำพิธีเปิดถนนถวาย ตำบลท่าฉลอม อำเภอเมืองสมุทรสาครในอดีตทางรถไฟสายแม่กลอง จะสิ้นสุดที่สถานีรถไฟปากคลองสานริมแม่น้ำเจ้าพระยา (ปัจจุบันกลายเป็นตลาดท่าน้ำรถไฟคลองสาน) แต่ได้ถูกยกเลิกทางรถไฟช่วงนี้ไปในสมัย จอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ เป็นนายกรัฐมนตรีจึงทำให้ทางรถไฟสายนี้สิ้นสุดที่สถานีวงเวียนใหญ่ดังเช่นปัจจุบัน ส่วนทางที่ยกเลิกไปได้ถมเป็นถนนและตั้งชื่อว่าถนนเจริญรัถ โดยเป็นถนน 3 ช่องทาง ซึ่งช่องทางกลางในอดีตคือรางรถไฟ[1][2]