สงครามตีเมืองทวาย ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกเกิดขึ้นสองครั้งได้แก่ ในพ.ศ. 2330 และพ.ศ. 2335 ในสงครามตีเมืองทวายครั้งที่หนึ่ง พ.ศ. 2330 นั้นไม่ประสบผลสำเร็จ ต่อมาเมืองทวายเข้าสวามิภักดิ์ต่อกรุงเทพฯทำให้สงครามตีเมืองทวายครั้งที่สองพ.ศ. 2335 ประสบความสำเร็จ ฝ่ายสยามครอบครองเมืองทวายได้เป็นเวลาประมาณหนึ่งปี จนกระทั่งในพ.ศ. 2336 พระเจ้าปดุงทรงส่งทัพพม่ามายึดเมืองทวายคืน ประกอบกับเมืองทวายกบฏขึ้นต่อการปกครองของสยาม ทำให้ฝ่ายพม่าสามารถยึดเมืองทวายคืนได้สำเร็จและฝ่ายสยามต้องถอยกลับในที่สุด