เมืองทวาย เมืองมะริด และเมืองตะนาวศรี ตั้งอยู่บนชายฝั่งตะนาวศรี (Tenassserim Coast) อยู่ในเขตตะนาวศรีของประเทศพม่าในปัจจุบัน ทวายมะริดและตะนาวศรีเป็นพื้นที่ทับซ้อนระหว่างอิทธิพลของพม่าและสยามมาเป็นเวลายาวนาน ชาวเมืองทวายนั้นเป็น "ชนชาติทวาย" หรือเป็นชาวมอญ ในขณะที่เมืองตะนาวศรีนั้นเป็นชาวสยาม กรมพระยาดำรงราชานุภาพทรงมีพระอธิบายว่า "เมืองทวายซึ่งอยู่ต่อแดนมอญข้างเหนือเมืองตะนาวศรี ไพร่บ้านพลเมืองเปนทวายชาติหนึ่งต่างหาก การปกครองเคยตั้งทวายเปนเจ้าเมืองกรมการทั้งหมดจึงเปนแต่ขึ้นกรุงฯ เหมือนอย่างประเทศราชอันหนึ่ง ไม่สนิทนัก แต่ส่วนเมืองตะนาวศรีซี่งอยู่ใต้เมืองทวายลงมาต่อกับเมืองชุมพรนั้น ไพร่บ้านพลเมืองมีทั้งพวกเม็ง (มอญ) แลไทยปะปนกัน"[1] ปรากฏเมืองตะนาวศรีและเมืองทวายอยู่ในเมืองเจ้าพระยามหานครทั้งแปดเมืองซึ่งต้องถือน้ำพิพิฒน์สัตยาตามกฎมณเฑียรบาล และปรากฏเมืองตะนาวศรีในพระไอยการตำแหน่งนาทหารหัวเมืองซึ่งตราขึ้นในรัชสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ต่อมาเมื่อการค้าทางอ่าวเบงกอลเจริญขึ้น มีเรือมาเทียบท่าที่ปากแม่น้ำตะนาวศรีนำไปสู่การกำเนิดเมืองมะริดขึ้น[1]

ในสงครามการเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่หนึ่งพ.ศ. 2107 พระเจ้าบุเรงนองทรงได้เมืองทวายและตะนาวศรีไปครอบครองแก่พม่า สมเด็จพระนเรศวรฯทรงให้ทัพไปตีเมืองทวายและตะนาวศรีมาเป็นของสยามได้สำเร็จในพ.ศ. 2135 ต่อมาเมืองทวายตกกลับไปเป็นของพม่าในรัชสมัยพระเจ้าทรงธรรม[1] จากนั้นเมืองทวายจึงอยู่ภายใต้การปกครองของพม่า ส่วนเมืองมะริดและตะนาวศรีนั้นอยู่ภายใต้การปกครองของสยาม เมืองมะริดเป็นเมืองท่าที่มีความสำคัญในการค้าขายทางอ่าวเบงกอลในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช พลเมืองชาวเมืองมะริดนั้นประกอบไปด้วยหลากหลายเชื้อชาติได้แก่ "ชาวพม่า ชาวสยาม ชาวจีน ชาวอินเดีย ชาวมลายู และชาวยุโรป"[2]

ในช่วงปลายสมัยอยุธยา อาณาจักรพม่าราชวงศ์โก้นบอง (Konbaung dynasty) ซึ่งเพิ่งถือกำเนิดขึ้นต้องการสร้างอำนาจในพม่าตอนล่างอย่างมั่นคงเพื่อป้องกันไม่ให้หัวเมืองมอญเป็นกบฏขึ้นอีก[1] นำไปสู่ความขัดแย้งระหว่างอาณาจักรพม่าและอาณาจักรอยุธยาในเรื่องอิทธิพลเหนือชาวมอญและหัวเมืองทางชายฝั่งตะนาวศรี ในพ.ศ. 2302 สงครามพระเจ้าอลองพญา ฝ่ายพม่าสามารถยึดเมืองมะริดตะนาวศรีและชายฝั่งตะนาวศรีทั้งหมดไปได้สำเร็จ นับจากนั้นมาชาวฝั่งตะนาวศรีเมืองทวายมะริดและตะนาวศรีจึงอยู่ภายใต้การปกครองของพม่า ในสงครามเก้าทัพพ.ศ. 2328 พระเจ้าปดุงทรงใช้เมืองทวายและเมืองมะริดเป็นฐานในการยกทัพเข้าโจมตีสยาม หลังจากที่สยามสามารถต้านการรุกรานของพม่าได้ในสงครามเก้าทัพและสงครามท่าดินแดง จึงกลับขึ้นเป็นฝ่ายรุกในแนวรบเทือกเขาตะนาวศรีทางภาคตะวันตกและเตรียมการเพื่อนำชายฝั่งตะนาวศรีกลับมาเป็นของสยามอีกครั้ง