อิริโทรมัยซิน
อิริโทรมัยซิน

อิริโทรมัยซิน

อีริโธรมัยซิน (Erythromycin) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มแมคโครไลด์(Macrolides) ซึ่งใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากแบคทีเรีย [1] ซึ่งยาในกลุ่มดังกล่าว รวมถึงอีริโธรมัยซินนั้นมีฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียได้คล้ายคลึงหรือกว้างกว่ายาในกลุ่มเพนนิซิลิน (Penicillins) เล็กน้อย[2] โดยยาดังกล่าวมักถูกสั่งใช้ในกรณีที่ผู้ป่วยเกิดอาการแพ้ต่อยากลุ่มเพนนิซิลิน สำหรับในกรณีที่ใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อในทางเดินหายใจนั้น ยาดังกล่าวจะออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อกลุ่ม Atypical pathogens ได้ดีกว่า ได้แก่ ไมโคพลาสมา (Mycoplasma) และ ลิจิโอเนลลา (Legionella) โดยบริษัทแรกที่ผลิตยาชนิดนี้ออกสู่ตลาดเป็นรายแรกคือ Eli Lilly and Company [3][4] จนกระทั่งในปัจจุบัน ยาชนิดนี้เป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปในชื่อ erythromycin ethylsuccinate (EES) ซึ่งเป็นรูปแบบเกลือเอสเทอร์ที่ถูกใช้กันโดยส่วนใหญ่ และยาดังกล่าวมักถูกนำไปปรับประยุกต์เพื่อใช้ในการบริหารยาโดยการหยอดตาสำหรับเด็กแรกเกิดเพื่อป้องกันเยื่อตาอักเสบในทารกแรกเกิด (neonatal conjunctivitis) และถือเป็นยาทางเลือกรองสำหรับการรักษาโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์ (Sexual transmitted diseases; STDs) บางโรคอีกด้วย[5]นอกจากนี้แล้ว ยังมีการใช้อีริโธรมัยซินเพื่อรักษาภาวะที่มีระยะเวลาที่ใช้ในการบีบตัวของกระเพาะอาหารเพื่อดันอาหารลงสู่ลำไส้เล็กนานกว่าปกติ (Delayed gastric emptying time) แต่การใช้ในข้อบ่งชี้ดังกล่าวนั้น เป็นการใช้ยาจากประโยชน์นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use basis) ในกรณีที่ต้องการผลทางเภสัชจลนศาตร์ที่ดีกว่าในผู้ป่วยที่ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล (hospitalized patients) อาจมีการพิจารณาใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV) แทน อย่างไรก็ตาม การใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบรับประทานเพื่อแก้ไขความผิดปกติของทางเดินอาหารข้างต้นนั้นยังมีข้อมูลจำกัดในเรื่องของประสิทธิภาพของยาในระยะยาว[6][7]จากสูตรโคงสร้างทางเคมีของอีริโธรมัยซินซึ่งเป็นสารประกอบแมคโครไซคลิค (macrocyclic compound) ที่ประกอบไปด้วยวงแหวนแลคโตน (Lactone ring) จำนวน 14 วง, มีศูนย์ไครัล (Chiral center หรือ asymmetric center) มากถึง 10 ตำแหน่ง และต่อกับน้ำตาลอีก 2 โมเลกุล คือ (L-cladinose และ D-desosamine) ทำให้สารประกอบชนิดนี้ยากต่อการสังเคราะห์เลียนแบบเป็นอย่างมาก [8] ดังนั้น การผลิตยาอีริโธรมัยซินนี้จึงต้องผลิตจากการคัดแยกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาปของเชื้อแอคติโนมัยสีท (Actinomycete) [ชื่อวิทยาศาสตร์ แซคคาโรโพลีสปอรา อีรีธราอี (Saccharopolyspora erythraea)] อีริโธรมัยซินเป็นยาอีกหนึ่งชนิดในรายการจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีความสำคัญมากที่สุดในระบบบริการสุขภาพพื้นฐาน (ฺBasic health system) ของแต่ละประเทศ [9]

อิริโทรมัยซิน

การเปลี่ยนแปลงยา ตับ (น้อยกว่า 5% ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง)
IUPHAR/BPS
ChEBI
เลขทะเบียน CAS
MedlinePlus a682381
การจับกับโปรตีน 90%
PubChem CID
AHFS/Drugs.com Monograph
ChemSpider
DrugBank
รหัส ATC
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ 1.5 ชั่วโมง
ChEMBL
KEGG
สูตร C37H67NO13
UNII
ช่องทางการรับยา การรับประทาน, การฉัดเข้าหลอดเลือดดำ (IV), การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (IM), การทาบริเวณผิวหนัง, การหยอดตา ยาหยอดตา
ECHA InfoCard 100.003.673
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • AU: A
  • US: B (ไม่มีความเสี่ยงในสัตว์)
    มวลต่อโมล 733.93 g/mol
    สถานะตามกฏหมาย
    • AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)
    • UK: POM (Prescription only)
    • US: ℞-only
    ชีวประสิทธิผล ขึ้นกับชนิดของเอสเทอร์ โดยมีค่าระหว่าง 30% - 65%
    การขับออก น้ำดี
    แบบจำลอง 3D (JSmol)
    ชื่อทางการค้า E-mycin, Erythrocin

    แหล่งที่มา

    WikiPedia: อิริโทรมัยซิน http://www.bcfi.be/GGR/MPG/MPG_HABA.cfm/ http://adc.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=1... http://www.bmj.com/content/348/bmj.g1908.full.pdf+... http://www.breastfeedingmadesimple.com/AAPDrugsinM... http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.12041... http://www.drugs.com/cons/erythromycin-oral-parent... http://connection.ebscohost.com/c/articles/3185201... http://v3.espacenet.com/origdoc?DB=EPODOC&IDX=US26... http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/... http://ispub.com/IJN/10/2/9809