ชีวิตทางการทหารเริ่มแรก

ในปี ค.ศ 1775 ในช่วงที่มีการสู้รบกันระหว่างกองกำลังฝ่ายอเมริกัน กับฝ่ายอังกฤษที่เมืองบอสตัน (Boston) แฮมิลตัน ได้เข้าร่วมกับกองกำลังอาสาสมัครแห่งนิวยอร์ก ได้มีการจัดตั้งเป็นกองทหารพรานอาสาสมัคร เรียกตัวเองว่า กลุ่ม the Hearts of Oak, ในการจัดตั้งนี้เป็นการร่วมกับนักศึกษาของวิทยาลัย King's College เขาได้ฝึกฝนกองทหารของเขาก่อนเข้าชั้นเรียนที่สุสานใกล้กับโบสถ์ ชือ. St. Paul's Chapel. เขาศึกษาประวัติศาสตร์การทหาร และยุทธวิธีต่างๆด้วยตัวเอง และได้ก้าวหน้าในอาชีพทหารจนรับตำแหน่งเป็นนายร้อยแห่งกองทัพ

ในช่วงถูกโจมตีจาก the HMS Asia, เขาได้นำทหารรุกเข้าชิงปืนใหญ่จากฝ่ายกองทัพอังกฤษ การได้ครอบครองปืนใหญ่และการควบคุมคณะทหารของเขา จึงทำให้ได้ฉายาว่า กองกำลังปืนใหญ่ Hearts of Oak และด้วยความที่มีสายสัมพันธ์กับกลุ่มรักชาติแห่งเมืองนิวยอร์กอย่าง อเล็กซานเดอร์ McDougall และ John Jay เขาได้สร้างความแข็งแกร่งให้กับกองทหารปืนใหญ่ที่มีกำลังพล 60 คนในปี ค.ศ. 1776 และได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งเป็นนายพันกองทหารของเขาได้เข้าร่วมรณรงค์ในปี ค.ศ. 1776 ในเขตรอบๆเมืองนิวยอร์ก ได้เข้าร่วมในการรบที่ the Battle of White Plains; และที่ Battle of Trentonโดยเขาได้ตั้งมั่นในที่สูงของเมืองซึงในปัจจุบันคือเขต Warren และถนนชื่อ Broad Streets เพื่อตรึงกำลังกลุ่ม Hessians ให้จำกัดอยู่ในป้อม Trenton Barracks

คณะทำงานให้กับวอชิงตัน

แฮมิลตัน ได้รับเชิญเข้าร่วมกับนายพลคนสำคัญของฝ่ายปฏิวัติ ได้เป็นนายทหารประจำตัวของ Nathaniel Greene และคนอื่นๆจนในที่สุด ได้เป็นคณะทำงานให้กับผู้บัญชาการรบสูงสุด คือ George วอชิงตัน ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1777 โดยได้รับตำแหน่งเป็นนายพันระดับ Lieutenant Colonel เขาทำงานอยู่ 4 ปี ก่อนที่จะได้เป็นคณะเสนาธิการสูงสุด (Chief of Staff) เขาทำหน้าที่ร่างจดหมายที่เขียนติดต่อกับผู้ว่าการรัฐทั้งหลาย และกับนายพลผู้ทรงอิทธิพลต่างๆของกองทัพบกแห่งภาคพื้นทวีป (Continental Army) ที่สู้รบกับฝ่ายอังกฤษ

เขา ได้ร่างจดหมายคำสั่งและการสั่งการ และในที่สุดได้รับอนุญาตจาก วอชิงตัน ให้สามารถสั่งการแทนได้ด้วยลายเซนต์ตนเอง แฮมิลตัน ได้เข้าเกี่ยวข้องกับตำแหน่งหน้าที่สำคัญหลายอย่าง ทั้งการสืบราชการลับ การทูต และการเจรจากับบรรดานายพลต่างๆ ทั้งในฐานะทูตและจารบุรุษ ได้รับความไว้วางใจจาก วอชิงตัน อย่างสูงด้วยความสามารถและบุคลิกในขณะนั้น และในระยะต่อมา อำนาจเหล่านี้เป็นอำนาจอันเกิดจากความไว้วางใจที่เจ้านายมีต่อเขา

ในสถานการณ์สำคัญหนึ่ง วอชิงตัน ได้ส่ง แฮมิลตัน ไปพบนายพล Horatio Gates เพื่อต่อรองการโอนคนของ Gates ไปสู่ วอชิงตัน ซึ่งทำให้เกิดความไม่พอใจและทำให้เกิดเหตุการณ์ใกล้กับการล้มล้างอำนาจของ วอชิงตัน ที่เรียกว่า "Conway Cabal" อันประกอบด้วย Conway, Gates, และคนอื่นๆ ได้วิพากษ์ วอชิงตัน และมีความพยายามที่จะปลดเขาออกจากเป็นผู้บัญชาการกองทัพฝ่ายภาคพื้นทวีป และโดยไม่ใช่ความผิดของ แฮมิลตัน จดหมายดังกล่าวที่มีถึงรัฐสภาได้เปิดเผยสู่สาธารณะ วอชิงตัน โกรธมากและเรียกให้ต้องมีการชี้แจง เพื่อหลีกเลี่ยงจากเรื่องนี้ Gate แก้ตัวว่า แฮมิลตัน ได้ขโมยเอกสารของเขาไปในขณะเรียกกำลังพล แต่เหตุการณ์ปรากฏว่า แฮมิลตัน ไม่ได้มีส่วนรู้เห็นแต่ประการใด แต่คำกล่าวนี้ทำให้เกิดความไม่พอใจกันเป็นส่วนตัวระหว่าง แฮมิลตัน กับ Gates และ แฮมิลตัน ได้แสดงให้เห็นความสวามิภักดิ์ของเขาต่อ วอชิงตัน ตลอดเวลาต่อมา

ในช่วงสงคราม แฮมิลตัน ได้สร้างพรรคพวกเพื่อนฝูงกับบรรดานายทหารทั้งหลาย รวมทั้ง John Laurens และ Marquis de Lafayette. ในช่วงดังกล่าว Jonathan Katz ได้เปิดเผยจดหมายของ Laurens แสดงเป็นนัยว่า แฮมิลตัน อาจมีลักษณะเป็นพวกรักร่วมเพศ Ron Chernow (ผู้แต่งหนังสือชีวประวัติ Alexander Hamilton) แสดงเป็นนัยเมื่อมีการสื่อสารกับ Laurens ในอีกด้านหนึ่ง Thomas Flexner ได้แสดงสัมพันธ์ในลักษณะรักร่วมเพศกับ Lafayette ซึ่งมีนักประวัติศาสตร์บางส่วนให้ความเห็นว่าผู้เขียนบันทึกอัตตชีวประวัติ ของคนในสมัยปลายศตวรรษที่ 18 ได้ตีความข้อความในยุคนั้นไม่เข้าใจยุคแห่งอารมณ์ร่วม (age of sentiment)

แต่ สิ่งหนึ่งที่ชัดเจนคือ แฮมิลตัน ได้อยู่ในสถานะของอำนาจ แม้ไม่ใช่อำนาจโดยตรงของเขา แต่เป็นอำนาจที่มีฐานจาก วอชิงตัน แต่ก็ทำให้มีทั้งคนที่รักและพอใจในการทำงานของเขา ทำให้มีพรรคพวกเพื่อนฝูงที่เป็นฐานอำนาจให้ในเวลาต่อมา แต่ในอีกด้านหนึ่ง ก็ทำให้มีคนที่ไม่ชอบอย่างมากๆ ทั้งในส่วนตัวของเขา และในแนวคิดและอุดมการณ์ที่เกี่ยวกับการปกครองประเทศ

ชีวิตครอบครัวและการแต่งงาน

ใน ช่วงฤดูใบไม้ผลิของปี ค.ศ. 1779 แฮมิลตัน ได้เขียนจดหมายถึงเพื่อนชื่อ John Laurens เพื่อให้เขาช่วยเสาะหาคนที่เหมาะสมจะเป็นภรรยาของเขาที่ South Carolina เขาเขียนจดหมายถึงเพื่อนเกี่ยวกับลักษณะหญิงที่ต้องการดังต่อไปนี้

"เธอ ต้องยังสาว สวย (ผมขอเน้นว่าต้องมีรูปร่างดี) มีความเป็นเหตุเป็นผล มีการศึกษาดีก็ยิ่งดี ได้รับการอบรมดี เป็นพรหมจรรย์ และอ่อนหวาน ผมเป็นคนจริงจังกับความซื่อสัตย์และความรักอย่างจริงใจ เป็นคนใจกว้าง ไม่งกเงิน ผมไม่ชอบคนที่ปากร้าย และคนที่เอาแต่คิดเรื่องเงินดังเป็นนักเศรษฐศาสตร์ ในทางการเมืองนั้นผมไม่สนใจว่าเธอมีทัศนะอย่างไร จะอยู่ฝ่ายไหน เพราะผมคิดว่าผมคงสามารถเปลี่ยนใจเธอให้เห็นตามผมได้ ในทางศาสนา หาระดับกลางๆพอ เธอต้องเชื่อในพระเจ้า แต่ก็ไม่ใช่ว่าจะเป็นพวกคลั่งไคล้ แต่ในด้านโชคลาภแล้ว หากเธอมีฐานะเท่าใดก็ยิ่งดี"

แฮมิลตัน ได้พบเจ้าสาวของเขาเองในวันที่ 14 ธันวาคม ค.ศ. 1780 โดยเขาได้แต่งงานกับ Elizabeth Schuyler, ธิดาของนายพล Philip Schuyler, ผู้ที่ทั้งรวยและมีอำนาจทางการเมืองมากที่สุดคนหนึ่งของรัฐนิวยอร์ก การแต่งงานมีขึ้นที่คฤหาสถ์ของ Schuyler Mansion ใน Albany, New York.แฮมิลตัน มีความใกล้ชิดอย่างมากกับพี่สาวของ Eliza ชื่อ Angelica Church ซึ่งแต่งงานกับ Barker Church, ซึ่งเป็นสมาชิกรัฐสภาของประเทศอังกฤษ (Member of Parliament in Great Britain) นักประวัติศาสตร์บางคนคาดเดาว่าเขาอาจมีความสัมพันธ์ชู้สาวกับ Angelica แต่เนื่องด้วยเอกสารต่างๆมีการเรียบเรียงใหม่ มีการตัดตอนจากบรรดาลูกหลาน จนยากที่จะยืนยันได้แน่ชัด