โรงเรียนอัสสัมชัญมีที่ดินทั้งหมด 8 ไร่ 3 งาน[48] ตั้งอยู่บริเวณด้านหลังอาสนวิหารอัสสัมชัญ โดยก่อนที่โรงเรียนอัสสัมชัญเปิดโรงเรียนอย่างเป็นทางการ โรงเรียนมีอาคารชั่วคราวหลังหนึ่ง คือ บ้านของคุณพ่อกังตอง ซึ่งถือเป็นอาคารเรียนชั่วคราวแห่งแรกของโรงเรียน และอาคารหลังที่สองที่ได้รับเงินบริจาคมา คือ ตึกเก่า[49] ส่วน "ตึกเตี้ย" คือตึกด้านข้างที่เชื่อมกันระหว่างตึกเก่า ต่อมาในปี พ.ศ. 2428 โรงเรียนอัสสัมชัญก็ได้เปิดเรียนอย่างเป็นทางการ มีการพัฒนาอาคารเรียนขึ้นตามลำดับ นับจากโรงเรียนก่อตั้งขึ้นใน พ.ศ. 2428 โรงเรียนมีทั้งหมด 9 อาคาร โดยอาคารปัจจุบันที่ยังคงเหลืออยู่ได้แก่ ตึกกอลมเบต์, ตึก ฟ.ฮีแลร์, อาคารอัสสัมชัญ 2003 และอาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ ส่วนภูมิทัศน์ (Landscape) บริเวณโดยรอบโรงเรียนทั้งด้านหน้าทางเข้าที่ก่อสร้างเป็นวงเวียนรอบอนุสาวรีย์คุณพ่อกอลมเบต์ บริเวณลานแดง ได้รับการออกแบบจากบริษัทสถาปนิก 49 (A49) โดยประภากร วทานยกุล กรรมการผู้จัดการ บริษัทสถาปนิก 49 และศิษย์เก่าอัสสัมชัญรุ่น 87[50]

รายละเอียดอาคารแต่ละหลังมีดังนี้

บริเวณประตูทางเข้าโรงเรียนและอาคารอัสสัมชัญ 2003ตึกเก่า (พ.ศ. 2433 - พ.ศ. 2513)

ถือเป็นอาคารเรียนหลังแรกของโรงเรียนอย่างแท้จริง สร้างขึ้นเพื่อทดแทนอาคารไม้หลังแรก โดยสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร ได้เสด็จมาทรงวางศิลาฤกษ์ ใน พ.ศ. 2430 ลักษณะอาคารเป็นแบบนีโอคลาสสิก ออกแบบโดยนายโยอาคิม กรัสซี (Joachim Grassi) สถาปนิกชาวอิตาลี นายช่างเอกประจำราชสำนักสยาม[51] โดยมีอาคารคู่แฝดอีกหลัง ซึ่งก็คืออาคารศุลกสถานตั้งอยู่ไม่ห่างกันมาก (ปัจจุบันเป็นอาคารสถานีตำรวจดับเพลิงบางรัก และได้รับการขึ้นทะเบียนโดยกรมศิลปากร) 80 ปีต่อมา ถูกรื้อถอนเพื่อสร้าง ตึก ฟ.ฮีแลร์ ซึ่งสามารถรองรับนักเรียนได้มากขึ้น หากแต่สัญลักษณ์ของตึกเก่าที่ยังคงหลงเหลือคือ ศิลาฤกษ์ที่ตั้งอยู่ข้างตึก ฟ.ฮีแลร์ปัจจุบัน

ตึกกอลมเบต์ (พ.ศ. 2479 - ปัจจุบัน)

เป็นตึกที่เก่าแก่ที่สุดในบรรดาตึกที่เหลืออยู่ สร้างขึ้นโดยภราดาฮีแลร์ ซึ่งเป็นหัวเรี่ยวหัวแรงในการออกเรี่ยไรเงินทั้งในพระนครและต่างจังหวัดเพื่อให้ได้งบประมาณถึงแสนบาทเศษ จี. เบกเกอร์ (Mr. G. Begger) เป็นผู้รับงานเกี่ยวกับลงรากฐานตึก เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม พ.ศ. 2479[52] ทำพิธีวางศิลาฤกษ์วันที่ 15 สิงหาคม พ.ศ. 2479 และเซ็นสัญญาก่อสร้างตึกกับบริษัทคริสตินี่ ในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2480[53] และได้เข้าเกณฑ์ขึ้นทะเบียนกับกรมศิลปากรเพื่อการอนุรักษ์ แต่ยังไม่จดทะเบียน เดิมใช้เป็นห้องเรียนในระดับมัธยมต้น ปัจจุบันใช้เป็นที่เรียนของนักเรียนในแผนก English Program และเป็นสถานที่ตั้งของงานอภิบาล ตึกนี้เคยถูกระเบิดในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 โดนหอนาฬิกาของตึกซึ่งมุมนั้นเคยเป็นห้องพักของภราดา ฟ.ฮีแลร์ ตึกหลังนี้ถูกออกแบบในสถาปัตยกรรมที่เรียบง่าย สร้างขึ้นเพื่อเป็นเกียรติแด่คุณพ่อกอลมเบต์ ผู้สถาปนาและผู้ดำรงตำแหน่งอธิการคนแรกของโรงเรียนอัสสัมชัญ

หอประชุมสุวรรณสมโภช (พ.ศ. 2494 - พ.ศ. 2544)

เป็นหอประชุมแห่งแรกของโรงเรียนอัสสัมชัญ สร้างเมื่อโรงเรียนมีอายุ 80 ปี ภายหลังมีการสร้างทางเดินจากอาคารหอประชุมฯ กับอาคารข้างเคียง คือ ตึก ฟ.ฮีแลร์ และตึกกอลมเบต์ โดยทางเชื่อมฝั่งตึกกอลมเบต์เดิม ชั้นล่างเป็นที่ตั้งห้องน้ำเดิมของโรงเรียน และห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์ ม.ต้น ถัดขึ้นมาเป็นห้องเรียนและห้องพักครูภาษาอังกฤษ ม.ต้น สำหรับทางเชื่อมฝั่ง ตึก ฟ.ฮีแลร์ เดิม ชั้นล่างเป็น ฝ่ายวิชาการ ถัดขึ้นมาเป็นห้องพักครู และห้องปฏิบัติการชีววิทยา สำหรับใต้หอประชุมเดิมเป็นห้องเก็บของ และเป็นห้องเรียนวิชาไฟฟ้าและเขียนแบบ ต่อมามีการพัฒนาเป็นห้องเรียนในระดับมัธยมต้นเพิ่มขึ้นในช่วงปี พ.ศ. 2540 เนื่องจากปริมาณนักเรียนที่เพิ่มมากขึ้นและห้องเรียนในตึกกอลมเบต์ไม่สามารถรองรับจำนวนนักเรียนได้หมด อาคารแห่งนี้ได้ถูกรื้อถอนเมื่อปี พ.ศ. 2544 เพื่อที่จะสร้างอาคารคู่ประกอบ 2 อาคาร คือ อาคารอัสสัมชัญ 2003 และ อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ และเมื่อปี พ.ศ. 2545 จะเป็นปีที่หอประชุมนี้จะมีอายุครบ 50 ปี[54]

ตึกอัสสัมชัญ 100 ปี (พ.ศ. 2528 - พ.ศ. 2547)

เป็นอาคารอเนกประสงค์ สร้างขึ้นเนื่องในโอกาสเฉลิมฉลองการก่อตั้งโรงเรียนครบ 100 ปี ชั้นล่างเป็นโรงอาหาร ชั้นสองเป็นห้องสมุด และชั้นสามเป็นโรงพลศึกษา ใช้สำหรับเล่นกีฬาในร่ม ซ้อมเชียร์และการแปรอักษร อาคารมีทางเดินเชื่อมต่อไปยัง ตึกฟ.ฮีแลร์ และ ตึกกอลมเบต์ โดยทางเชื่อมไปยัง ตึก ฟ.ฮีเลร์ ชั้นบนสุดเป็นลานเอนกประสงค์ พื้นทาด้วยสีเขียว เรียกทั่วไปว่า "ลานเขียว" ภายหลัง ตึกได้ถูกรื้อถอนใน พ.ศ. 2547 เพื่อสร้างอาคารคู่ประกอบ 2 อาคาร[55]

อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ เป็นอาคารใหม่ที่สุดของโรงเรียน สร้างขึ้นเพื่อการอเนกประสงค์ต่างๆ ของนักเรียนตึกฟ.ฮีแลร์ (พ.ศ. 2515 - ปัจจุบัน)

เดิมเป็นตึกเรียนของนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย โดยในแต่ละชั้นมี 6 ห้อง ชั้นล่างเป็นโถงกว้างตลอดความยาวของตัวอาคาร ใช้สำหรับทำกิจกรรมทั่วไป โดยบริเวณด้านหน้าอาคารเป็น ลานแดง (เป็นอิฐมอญสีแดง) ตั้งแต่ พ.ศ. 2550 - ปัจจุบัน สถานที่ซึ่งใช้เข้าแถวตอนเช้า ประกอบด้วยเสาธงชาติ และเสาธงโรงเรียน รูปปั้นภราดา ฟ.ฮีแลร์ ส่วนด้านหลังอาคารเป็นสนามฟุตซอลขนาดเล็ก ชั้นบนสุดเป็นห้องพักของคณะภราดา ภายหลังใช้เป็นห้องเรียนสำหรับนักเรียนในระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-3 รวมถึงใช้เป็นห้องกิจกรรมต่าง ๆ เช่น ห้องเอซีแบนด์ ห้องดนตรีไทย ห้องกีต้าร์ ห้องไวโอลิน ศูนย์คอมพิวเตอร์1 และ ร้านถ่ายเอกสาร เป็นต้น

อาคารอัสสัมชัญ 2003 (พ.ศ. 2546 - ปัจจุบัน)

เป็นอาคารโมเดิร์นสูง 13 ชั้น (เมื่อนับรวมชั้น M) ออกแบบโดย ดร.อัชชพล ดุสิตนานนท์ สถาปนิกอาวุโสและศิษย์เก่าอัสสัมชัญรุ่น 2511 (อสช 20971)[56][57] อาคารมีลิฟต์จำนวน 7 ตัว โดย 6 ตัวสำหรับนักเรียน และ 1 ตัวสำหรับครู ตัวอาคารประกอบด้วยห้องใต้ดินไว้สำหรับเก็บเพลทสำหรับงานแปรอักษร ห้องเรียนมัธยมศึกษาปีที่ 4-6 ห้องปฏิบัติการทางเคมี ห้องครุภัณฑ์ ห้องบริหารฝ่ายต่าง ๆ สำนักอธิการ หอประชุมออดิทอเรี่ยม ห้องประชุมย่อย 4 ห้อง ห้องแยกเรียน ที่พักภราดา พิพิธภัณฑ์อัสสัมชัญ และมีทางเดินเชื่อมสู่ อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ ซึ่งได้แก่ ชั้น 2,3,4,5 และ 6

อาคารนักบุญหลุยส์-มารีย์ (พ.ศ. 2550 - ปัจจุบัน)

เป็นอาคารสูง 6 ชั้น ใช้เงินลงทุนกว่า 5 ร้อยล้านบาท ประกอบด้วย ลิฟท์ 2 ตัว ชั้น 2 เป็นห้องอาหาร สำหรับนักเรียนและครู โดยมีการใช้บัตรนักเรียนที่เรียกว่า[58] Student Smart Card เข้ามาใช้ในการซื้ออาหารรวมถึงเป็นบัตรเดบิตการ์ดของธนาคารกรุงเทพ ถือเป็นแห่งแรกของประเทศ[59] ชั้น 3 เป็นห้องมัลมีเดีย หรือสื่อการเรียนทางคอมพิวเตอร์ เป็นห้องถ่ายภาพ ห้องผลิตสื่อ ห้องคาราโอเกะ ภายในมีบันไดเชื่อมต่อไปยังชั้น 4 ซึ่งควบกันเป็นชั้นของ ห้องสมุดมาร์ติน เดอ ตูรส์ อออกแบบโดยให้บรรยากาศโล่ง ๆ และรับแสงธรรมชาติ ส่วนชั้น 5 ซึ่งเป็นชั้นลอยของชั้น 4 เป็นห้องปฏิบัติการคอมพิวเตอร์ และห้อง Robot โดยภายในพื้นที่ทั้งหมดรองรับด้วย WiFi ชั้น 6 เป็นหอประชุมขนาดใหญ่ โดยการออกแบบความสูงเท่าอาคาร 3 ชั้น ภายในออกแบบมาเพื่อ กีฬาในร่มอย่างเช่น แบดมินตัน รวมถึงใช้จัดกิจกรรมต่างๆภายในด้วย[60][61]