วอชิงตันเริ่มทำอาชีพเจ้าหน้าที่สำรวจที่ดิน ซึ่งนักประวัติศาสตร์ชี้ว่าเขามีทาสในครอบครอง 20 คนหรืออาจจะมากกว่านั้น ค.ศ. 1748 เขาถูกเชิญให้ไปช่วยรังวัดที่ดินของลอ์ด แฟร์แฟ็กซ์ อยู่ทางตะวันตกของเทือกเขาบลูริดจ์ ค.ศ. 1749 เขาถูกแต่งตั้งให้อยู่ในสำนักงานของเขาเองแห่งแรก สำรวจ คัลเปเปอร์ เคาท์ตี้ (รัฐเวอร์จิเนียร์) ซึ่งเป็นที่ดินแดนแห่งใหม่[12][17] และด้วยการสนับสนุนของพี่ชายต่างมารดาชื่อ ลอว์เรนซ์ วอชิงตัน เขามีความสนใจในสมาคม (Ohio Company) ซึ่งสำรวจแผ่นดินทางตะวันตก ค.ศ. 1751 จอร์จและพี่ชายของเขาเดินทางไปประเทศบาร์เบโดส และได้พักอยู่ที่บ้านบุชฮิลล์ (Bush Hill House)[18] โดยหวังเพื่อรักษาอาการวัณโรคของพี่ชาย และนี่เป็นครั้งแรกที่เขาได้เดินทางไปนอกเขตที่เป็นประเทศสหรัฐในปัจจุบัน[19] หลังจากที่ลอว์เรนซ์เสียชีวิตในปี ค.ศ. 1752 จอร์จได้รับมรดกบางส่วน และได้รับงานสืบต่อจากพี่ชายในอาณานิคมนั้น[20]

ปี ค.ศ. 1752 วอชิงตันได้เลื่อนตำแหน่งเป็นเสนาธิการฝ่ายธุรการ (adjutant general) ให้กับทหารกองหนุนแห่งเวอร์จิเนีย (Virginia militia)[12] ทำให้เขาได้ติดยศพันตรีเมื่ออายุได้เพียง 20 ปี เขามีหน้าที่ฝึกทหารกองหนุนตามคำสั่งที่ได้รับมอบหมาย[21] เมื่ออายุได้ 21 ปี ที่เฟดเดอร์ริกส์เบิร์ก วอชิงตันได้เป็นนายช่าง (Master Mason) ขององค์กรฟรีเมสัน ซึ่งเป็นองค์การที่ทำงานกันอย่างใกล้ชิดฉันท์พี่น้องที่มีผลต่อเขาตลอดชีวิต[22][23]

เดือนธันวาคม ค.ศ. 1753 วอชิงตันได้รับการร้องขอจากผู้ว่าการอาณานิคมแห่งเวอร์จิเนีย ชื่อ โรเบิร์ต ดินวิดดี้ ให้นำทหารอังกฤษไปยื่นคำขาดแก่ฝรั่งเศสในบริเวณดินแดน โอไฮโอ[12] วอชิงตันประเมินถึงความแข็งแกร่งและความมุ่งหมายของกองทัพฝรั่งเศสแล้ว จึงได้ยื่นคำขาดแก่กองทัพฝรั่งเศสที่ป้อม Fort Le Boeuf ซึ่งในปัจจุบันคือ วอเตอร์ฟอร์ด, รัฐเพนซิลเวเนีย ข้อความที่ถูกมองข้ามไป ต้องการให้ชาวแคนาดาเชื้อสายฝรั่งเศสละทิ้งถิ่นฐานและชุมชนพัฒนานั้นไปจากบริเวณโอไฮโอ เหตุการณ์นั้นเป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้ชาวอาณานิคมทั้งสองกลุ่มซึ่งมีอานาจเกิดความขัดแย้งแพร่หลายไปทั่วโลก รายงานของวอชิงตันนี้ได้ถูกเผยแพร่ไปในวงกว้างทั้งสองฟากของมหาสมุทรแอตแลนติก