แมดอฟฟ์จัดตั้งบริษัทในปี 2503 เป็นบริษัทขายหุ้นราคาถูก (penny stock) มีเงินทุนจัดตั้ง 5,000 ดอลลาร์สหรัฐ ที่ได้มาจากการทำงานเป็นเจ้าหน้าที่คอยช่วยชีวิตคนตกน้ำ และคนติดตั้งระบบหัวกระจายน้ำ[12][13]บริษัทของเขาเริ่มเติบโตด้วยความช่วยเหลือจากพ่อตาของเขา นักบัญชีซาอูล อัลเพิร์น ซึ่งแนะนำเพื่อนและญาติให้ทำธุรกิจกับแมดอฟฟ์[14] แต่เดิมบริษัทดูแลสภาพคล่องโดยการให้บริการแจ้งราคาซื้อและขายระหว่างผู้ซื้อและขายหุ้นผ่าน OTC Pink Sheets ต่อมา เพื่อแข่งขันกับบริษัทที่เป็นสมาชิกของตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์กในชั้นของตลาดหุ้น บริษัทเขาจึงเริ่มใช้เทคโนโลยีสารสนเทศคอมพิวเตอร์ที่ก้าวหน้าในการแจ้งราคา[15] หลังทดลองแล้ว เทคโนโลยีที่บริษัทช่วยพัฒนาได้กลายเป็นแนสแด็ก[16] ณ จุดหนึ่ง Madoff Securities เป็น "ผู้ดูแลสภาพคล่อง" ซื้อและขายใหญ่สุดที่แนสแด็ก

เขาได้มีส่วนในสมาคมผู้ค้าหลักทรัพย์แห่งชาติ (National Association of Securities Dealers) ซึ่งเป็นองค์การอุตสาหกรรมหลักทรัพย์กำกับตนเอง โดยเป็นประธานคณะกรรมการ และร่วมเป็นคณะกรรมการผู้ว่าการ[17]ในปี 2535 หนังสือพิมพ์ เดอะวอลล์สตรีตเจอร์นัล บรรยายเขาว่า

เป็นเจ้าพ่อคนหนึ่งของ "ตลาดที่สาม" นอกตลาดหลักทรัพย์ และหายนะของตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์ก เขาสร้างบริษัทหลักทรัพย์กำไรสูง Bernard L. Madoff Investment Securities ซึ่งสูบการค้าหุ้นปริมาณมากจากตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์ก การค้าปริมาณเฉลี่ย 740 ล้านดอลลาร์สหรัฐต่อวันดำเนินการแบบอิเล็กทรอนิกส์โดยบริษัทแมดอฟฟ์นอกตลาดหลักทรัพย์เทียบเท่ากับ 9% ของ[ปริมาณการค้าเฉลีย่ต่อวันของ]ตลาดนิวยอร์ก ธุรกิจของนายแมดอฟฟ์สามารถดำเนินการค้าอย่างรวดเร็วและถูกเสียจนมีการจ่ายเงินให้ธุรกิจค่าบำเหน็จนายหน้าอื่นหนึ่งเพนนีต่อหุ้นให้กระทำตามคำสั่งของลูกค้า โดยได้กำไรจากผลต่างระหว่างราคาประมูลและราคาเสนอขายซึ่งหุ้นส่วนใหญ่ค้า[18]

ญาติของเขาหลายคนทำงานให้แก่เขา น้องชายคือปีเตอร์ มีตำแหน่งเป็นกรรมการผู้จัดการอาวุโสและกรรมการผู้จัดการฝ่ายปฏิบัติตามกฎหมาย (Chief Compliance Officer)[15]และหลานสาวของเขาซึ่งเป็นลูกสาวของปีเตอร์คือ ชานา แมดอฟฟ์ เป็นทนายฝ่ายปฏิบัติตามกฎหมาย และลูกชายทั้งสองของแมดอฟฟ์เอง คือ มาร์กและแอนดรู ทำงานฝ่ายซื้อขายหลักทรัพย์[15]โดยทำงานร่วมกับชาลส์ ไวเนอร์ ผู้เป็นหลานชายของแมดอฟฟ์[19]นายแอนดรูลงทุนทรัพย์สินของตัวเองในกองทุนของบิดา ส่วนนายมาร์กยุติการลงทุนตั้งแต่ปี 2544[20]

ผู้สืบสวนคดีเชื่อว่าการฉ้อฉลในแผนกบริหารการลงทุนและแผนกให้คำแนะนำอาจจะเริ่มตั้งแต่ในคริสต์ทศวรรษ 1970[21]แต่ว่า แมดอฟฟ์เองอ้างว่า การฉ้อฉลเริ่มในคริสต์ทศวรรษ 1990[22]

ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1980 แผนกซื้อขายของบริษัททำการค้าขายเป็นจำนวนถึง 5% ของตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์ก[15]และแมดอฟฟ์เป็นผู้ใช้เทคนิคจ่ายนายหน้าให้ดำเนินการซื้อขายตามคำสั่งลูกค้าผ่านบริษัทของเขาเป็นรายใหญ่รายแรก[23][24]ซึ่งให้ชื่อเสียงแก่แมดอฟฟ์ว่าเป็นผู้ซื้อขายหุ้นในตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์กที่ใหญ่ที่สุดในสหรัฐอเมริกา คือ ซื้อขายในอัตราถึง 15% ของตลาดหลักทรัพย์โดยจำนวนหุ้น[25]แม้ว่านักวิชาการจะตั้งข้อสงสัยทางจริยธรรมของการให้ค่านายหน้าเช่นนี้[26][27]แต่ว่าแมดอฟฟ์อ้างว่า การให้ผลตอบแทนเช่นนี้ไม่ได้เปลี่ยนราคาซื้อขายของลูกค้า[28]เขามองการจ่ายผลตอบแทนว่าเป็นเรื่องปกติทางธุรกิจ คือ "ถ้าแฟนหญิงของคุณไปซื้อถุงน่องที่ซูเปอร์มาร์เก็ต ชั้นที่แสดงถุงน่องเป็นชั้นที่เช่าโดยบริษัทผลิตถุงน่อง (คือบริษัทถุงน่องต้องจ่ายค่าตอบแทนให้กับซูเปอร์มาร์เก็ต ซึ่งเป็น "นายหน้า" ขายถุงน่อง) การจ่ายเงินให้นายหน้าเป็นประเด็นที่มักจะดึงดูดความสนใจ แต่เป็นเรื่องที่ให้ความสำคัญสูงเกินไป"[28]

ในปี 2543 บริษัท Madoff Securities เป็นผู้ค้าขายหลักทรัพย์ในระดับท็อปของสหรัฐ โดยมีทรัพย์สินประมาณ 300 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ 12,055 ล้านบาท)[15]ซึ่งมีสำนักงานที่ใช้บริเวณสามชั้นของตึกลิปสติก โดยแผนกกองทุนบริหารความเสี่ยง ที่เรียกว่า "the hedge fund" มีพนักงานประมาณ 24 คน[29]

นอกจากนั้นแล้ว แมดอฟฟ์ยังมีสาขาอยู่ในนครลอนดอน แต่เป็นบริษัทต่างหากจากบริษัท Madoff Securities ซึ่งมีพนักงาน 28 คน ที่บริหารการลงทุนของครอบครัวของเขาเองโดยมีมูลค่าที่ประมาณ 80 ล้านปอนด์สเตอร์ลิง[30]มีกล้องติดตั้งในสำนักงานลอนดอนที่ทำให้แมดอฟฟ์สามารถตรวจดูเหตุการณ์ได้จากนครนิวยอร์ก[31]